In de eerste jaren van de jaren '00 waren Milan en Inter namen die vaak voorbijkwamen in de Champions League. Het is dan ook niet gek dat de twee teams elkaar in die periode twee seizoenen troffen.
Interview Denzel Dumfires: "Halve finale tegen AC Milan is fantastisch affiche"
2002/2003
In het seizoen 2002/2003 was het retespannend in de halve finale van de Champions League. Milan speelde de eerste wedstrijd 'thuis': 0-0. De return eindigde in 1-1, wat destijds betekende dat de roodzwarten op basis van uitdoelpunten doorgingen naar de finale. Obefami Martins (Inter) en Andriy Shevchenko (Milan) scoorden de goals.
Uiteindelijk won Milan dat seizoen de Champions League, nadat het in de finale weer een Italiaans team versloeg: Juventus. Het werd 0-0, maar na strafschoppen won Milan. Clarence Seedorf speelde de volledige wedstrijd mee én miste nog een penalty. Bij Juve stond Edgar Davids in de basis.
De tweede wedstrijd van Inter tegen Benfica, dit seizoen:
2004/2005
In 2004/2005 stonden Milan en Inter tegenover elkaar in de kwartfinale van de Champions League. Milan won die wedstrijden met een stuk meer overtuiging: 2-0 toen het thuisspeelde en nog eens met 1-0 'op bezoek' bij Inter. Ook dit was een Nederlands onderonsje, met Seedorf, Jaap Stam (beiden Milan) en Andy van der Meyde bij Inter.
Milan schopte het wéér tot de finale, maar ging dit keer onderuit. Liverpool was te sterk in een wedstrijd die te boeken ging als een van de gekste finales ooit. Milan stond namelijk 3-0 voor met rust, maar zag Liverpool in de tweede helft terugkomen tot 3-3. In Istanbul waren de Engelsen uiteindelijk te sterk na een penaltyreeks. Seedorf nam dit keer overigens geen strafschop.
De tweede wedstrijd van Milan tegen Napoli, dit seizoen:
