Simons staat zelf niet onwelwillend tegenover een overstap naar Londen. De aanvallende middenvelder van RB Leipzig wil komend seizoen graag actief zijn in de Champions League. Door een teleurstellende zevende plaats grijpt Leipzig echter voor het eerst in jaren naast Europees voetbal. Chelsea wist zich wél te plaatsen voor het miljoenenbal dankzij een vierde plaats in de Premier League. De Londense club hoopt Arsenal en Bayern München af te troeven in de strijd om de handtekening van de Oranje-international, zo meldt transferexpert Fabrizio Romano. Volgens hem zou Simons naar Londen moeten komen om het vertrek van meerdere spelers op te vangen. Chelsea verwacht João Félix, Christopher Nkunku en Raheem Sterling te verkopen en ook een vertrek van Nicolas Jackson is niet uitgesloten. Mogelijk wordt middenvelder Carney Chukwuemeka bij de deal betrokken, aangezien Leipzig gecharmeerd is van de 21-jarige Engelsman.
Romano meldt verder dat Chelsea ook interesse heeft in een tweede Nederlandse speler. De club zou zich inmiddels bij Ajax hebben gemeld voor Jorrel Hato. De 19-jarige verdediger zou zelf openstaan voor een overstap naar Engeland en zou al bereid zijn akkoord te gaan met de persoonlijke voorwaarden die Chelsea aanbiedt. Hoeveel Hato moet kosten is nog onduidelijk, maar Ajax lijkt alleen bereid mee te werken bij een bod dat in de buurt komt van de hoofdprijs. De verdediger heeft een contract tot de zomer van 2028 en zijn marktwaarde wordt volgens Transfermarkt.nl geschat op 35 miljoen euro. Als de onderhandelingen succesvol verlopen en Chelsea hem weet binnen te halen, zal Hato de concurrentie aan moeten gaan met Marc Cucurella.
Als Simons en Hato daadwerkelijk naar Chelsea vertrekken, worden zij de vijftiende en zestiende Nederlanders die voor de Londense club uitkomen. In de afgelopen decennia hebben veertien landgenoten het shirt van Chelsea gedragen. Ken Monkou was eind jaren tachtig de eerste Nederlander bij de club, waarna bekende namen volgden zoals Ruud Gullit. Hij boekte als speler én als trainer succes, met als hoogtepunt het winnen van de FA Cup in 1997. Daarmee werd hij de eerste buitenlandse manager die deze prijs wist te pakken.
Na de eeuwwisseling kwamen er meerdere internationals naar Londen, onder wie Jimmy Floyd Hasselbaink, Mario Melchiot, Winston Bogarde, Boudewijn Zenden, Arjen Robben, Khalid Boulahrouz en Ed de Goey. Laatstgenoemde kwam tot 179 wedstrijden en was daarmee de Nederlander met de meeste duels namens Chelsea. Hasselbaink maakte op zijn beurt de meeste doelpunten. Met 87 treffers verdiende hij een plek op de Shed Wall, het eerbetoon langs Stamford Bridge waar clubiconen als John Terry, Marcel Desailly, Frank Lampard, Gianfranco Zola en Didier Drogba te zien zijn.
In de jaren daarna richtte Chelsea zich op jong talent. Spelers als Patrick van Aanholt, Jeffrey Bruma en Marco van Ginkel kregen de kans, maar slaagden er niet in om door te breken bij de club. Nathan Aké en Ian Maatsen kwamen het verst, al gebeurde hun echte doorbraak pas bij andere Engelse ploegen.
