Terry is ongekend succesvol geweest op Stamford Bridge. Hij maakte de overname door Roman Abramovitsj mee en won onder meer de Champions League, (tot nu toe) vier Premier League-titels, de Europa League en vijf keer de FA Cup. "Na 22 jaar is er zoveel te zeggen en zijn er zoveel mensen die ik kan bedanken. De club en ik hebben altijd een fantastische band gehad. Ik zal altijd een Blue zijn. Eigenlijk kunnen woorden niet beschrijven hoeveel ik voel voor de club en voor de geweldige fans." Dit seizoen komt Terry amper voor in de plannen van trainer Antonio Conte. De 78-voudig Engels international kwam dit seizoen in de competitie maar vijf keer in actie. Neemt niet weg dat Terry voor altijd een icoon zal blijven in Noord-Londen. Wat waren zijn meest memorabele momenten?
Eerste keer kampioen
Roman Abramovitsj nam Chelsea in 2003 over voor een bedrag van zestig miljoen pond. De puissant rijke Rus nam bakken met geld mee naar Londen en contracteerde de ene na de andere topper. De eerste aankoop was Damien Duff en velen zouden nog volgen. Elk jaar werd er doorgeselecteerd, maar John Terry zou altijd blijven staan. Met de komst van José Mourinho in 2004 werd de echte jacht op de top ingezet en dat resulteerde direct in een kampioenschap. Toen al met maatjes Didier Drogba, Petr Cech en Frank Lampard.
Tien jaar later weer
Tien jaar later, inmiddels twee titels verder, mocht Terry voor de vierde keer de Premier League ophijsen. Weer met Mourinho aan het roer. De Portugees had uitstapjes gemaakt naar Internazionale en Real Madrid, maar keerde terug bij zijn oude liefde. Met Terry als captain was Chelsea een maatje te groot voor de concurrentie. Met onder meer vijf doelpunten was de verdediger van groot belang in het kampioensjaar. Het was het eerste seizoen zonder Frank Lampard, maar Cech en Drogba maakten wel deel uit van de selectie.
Penalty-misser Champions League
Het was de grootste droom van Abramovitsj: de Champions League winnen. Maar het duurde even voordat de Russische miljoenen werden omgezet in een finaleplaats. Onder leiding van Avram Grant lukte het de Londenaren wel door te stoten naar de finale, waar rivaal Manchester United wachtte. Het werd een spannende finale die beslist zou worden door penalty's. Terry had Chelsea de Cup met de Grote Oren kunnen bezorgen, maar gleed bij de beslissende elfmetertrap uit en raakte de paal. Het vervolg van de serie is bekend. Edwin van der Sar eiste de hoofdrol op door de pingel van Nicolas Anelka te keren en daarmee voor de tweede keer in zijn loopbaan Europa's belangrijkste prijs binnen te slepen.
Toch winst in de Champions League
Chelsea en de Champions League bleef in de volgende jaren een opvallende combinatie. Met de droomteams van Real Madrid, Bayern München en Barcelona raakte Chelsea steeds verder achterop. Toen Chelsea in 2012 alsnog de Champions League won was dat dan ook een daverende verrassing. Smet op de feestvreugde voor Terry was dat hij de finale van de kant moest toekijken, want in een ronde daarvoor had hij in Camp Nou rood gezien. Toch voelde de overwinning als gerechtigheid. Als echte aanvoerder kreeg Terry wel de beker uitgereikt.
Europa League-winst
Terry zou op het veld geen Europese finale winnen, want een jaar na de winst in het miljardenbal zat Terry weer niet bij de selectie voor de finale van de Europa League. Met zes wedstrijden had hij absoluut zijn aandeel, maar het slotstuk ging wederom aan zijn neus voorbij.
