2003: Rafael van der Vaart
In 2000 debuteerde Rafael van der Vaart op zeventienjarige leeftijd in het eerste van Ajax. Hij viel al snel op door zijn goede spel en de aanvallende middenvelder kreeg de status als supertalent in de voetbalwereld. In het seizoen 2002/2003 is Rafael van der Vaart al een vaste waarde in het team van Ajax en komt tot achttien doelpunten in de competitie en is al basisspeler in Oranje. Dit levert hem uiteindelijk de allereerste Golden Boy Award op. Na zijn tijd bij Ajax speelt Rafael van der Vaart bij achtereenvolgens HSV, Real Madrid, Tottenham Hotspur, weer HSV en Real Betis. Ondanks zijn goede tijd bij Tottenham en zijn 109 caps voor het Nederlands elftal zou Rafael van der Vaart nooit een echte wereldtopper worden. Tegenwoordig verbijt de Nederlander zich op de bank bij het Deense FC Midtjylland.
2005: Lionel Messi
In 2003 debuteerde Lionel Messi op zestienjarige leeftijd in het eerste elftal van FC Barcelona. Het begin van een prachtige carrière voor de kleine Argentijnse dribbelaar. In 2005 begon Messi als achttienjarige al uit te groeien tot publiekslieveling in Camp Nou. Een goed seizoen voor hem werd uiteindelijk beloond met de Golden Boy. Van alle Golden Boy-winnaars is de Argentijn de speler die op de beste manier zijn potentie heeft waargemaakt.
2008: Anderson
De Braziliaan Anderson is de grootste flop uit het rijtje Golden Boy winnaars. De Braziliaanse middenvelder werd in 2007 door Manchester United voor veel geld van FC Porto overgenomen. Na een degelijk seizoen in Manchester werd Anderson gekroond tot Golden Boy winnaar. De opvolgende seizoenen raakte Anderson op de bank verzeild en werd bestempeld als een grote miskoop. Na een mislukt seizoen bij Fiorentina besloot Anderson in 2015 terug te keren in Brazillie bij Internacional
2012: Isco
Op 20-jarige leeftijd won Isco, die destijds bij Málaga speelde, de Golden Boy Award. De Spanjaard, die al opviel in de Spaanse jeugd elftallen, had de belofte een hele grote te worden. Ook bij andere clubs bleef Isco niet onopgemerkt. In 2013 nam Real Madrid Isco over van Málaga. In de afgelopen jaren heeft Isco zich ontwikkeld tot een belangrijke pion op het middenveld van Real Madrid. Dit seizoen lijkt Isco op de top van zijn kunnen te zijn en is hij uitgegroeid tot sterspeler in het nationale voetbalelftal van Spanje. 
2016: Renato Sanches
2016 was een geweldig jaar voor de Portugese middenvelder. De Golden Boy-winnaar van vorig jaar was één van de smaakmakers op het EK dat gewonnen werd door zijn land. Dat goede EK leverde voor hem een mooie transfer op naar Bayern München en hij sleepte de Golden Boy Award binnen. In de Bundesliga viel Renato Sanches tegen en na een seizoen met invalbeurten bij Bayern speelt de Portugees nu op huurbasis in de Premier League bij Swansea City. Bij Swansea heeft Renato Sanches tot nu toe ook nog geen potten kunnen breken.
