Arsenal 2-1 Chelsea (FA Cup, 15 februari 2004)
Het seizoen dat er nog geen maat stond op Arsenal in eigen land. Op Highbury kwam Chelsea in deze FA Cup-wedstrijd nog wel op voorsprong via Adrian Mutu, de Roemeen die later dat jaar geroyeerd werd vanwege zijn liefde voor een ander soort witte lijnen dan die op voetbalvelden. Na de pauze was het José Antonio Reyes, de Spanjaard, die zijn finest hour beleefde. Hij kon nooit doorbreken als basisspeler, maar zijn twee treffers waren voldoende om Chelsea uit het bekertoernooi te kegelen.
Arsenal 1-2 Chelsea (Champions League, 6 april 2004)
In de heenwedstrijd van dit tweeluik in de kwartfinale had het ancien regime van Arsenal een prima 1-1 gehaald op Stamford Bridge. Op slag van rust was het bovendien wederom Reyes die de ban brak, waardoor de halve finale leek te wachten. In de tweede helft presenteerde Chelsea zich als het struikelblok waar de Gunners in de daaropvolgende jaren zo vaak overheen zouden donderen. Frank Lampard maakte gelijk en vlak voor tijd was het Wayne Bridge, die toen nog probleemloos met John Terry kon samenspelen, die de winnende voor zijn rekening nam. Exit Arsenal.
Chelsea 2-1 Arsenal (League Cup, 25 februari 2007)
De eerste grote finale op het nieuwe Wembley ging ook tussen de twee Londense kemphanen. Ook nu was de ploeg van Arsène Wenger aanvankelijk in het voordeel. Theo Walcott had de voorsprong bezorgd waarmee de League Cup mee naar Noord-Londen leek te gaan. Dat was buiten eeuwige kwelgeest Didier Drogba gerekend. De Ivoriaan tekende al snel voor de gelijkmaker, om de ploeg van José Mourinho in de slotfase de onvermijdelijke zege te bezorgen.
Arsenal 1-2 Chelsea (FA Cup, 18 april 2009)
Je kan bijna hetzelfde verslag kopiëren. Vooruit, dit keer zat niet Mourinho maar Guus Hiddink bij de Blues op de bank. Het was wel gewoon weer Walcott die voor 1-0 maakte en Drogba die vlak voor tijd de beslissing bracht, terwijl het nu Florent Malouda was die gelijk had gemaakt. Zo stond Arsenal opnieuw met lege handen en was Chelsea op weg naar nog maar eens een grote beker.
Arsenal 2-1 Chelsea (FA Cup, 27 mei 2017)
Het had lang geduurd. Heel lang, mag je gerust zeggen, maar uiteindelijk wist Arsenal in een knock-outwedstrijd van formaat weer eens een verhaal te brengen tegen Chelsea. In deze bekerfinale leek het zelfs toen Diego Costa een kwartier voor het einde de gelijkmaker produceerde geen moment op een blauwe dag. Het was niet veel later Aaron Ramsey die op aangeven van Olivier Giroud de beslissende treffer voor rekening nam. Zo won Arsenal voor de derde keer in vier seizoenen het bekertoernooi.
