Liverpool FC - AS Roma 1-1 (4-2 na strafschoppen)
De eerste keer dat Liverpool FC en AS Roma elkaar troffen voor een officiele wedstrijd was meteen een ontzettend belangrijke. Tijdens seizoen 1983/1984 bereikten The Reds en Giallorossi namelijk de finale van de Champions League (destijds Europacup I). In het Stadio Olimpico van Rome opende Phil Neal na een kwartier te scoren en zorgde Roberto Pruzzo net voor de rust voor de gelijkmaker. In het restant van de wedstrijd werd niet meer gescoord en ook in de verlenging vielen geen treffers. Nadat Steve Nicol namens Liverpool FC had gemist, faalden Bruno Conti en Ubaldo Righetti in het shirt van AS Roma. Alan Kennedy scoorde vervolgens de beslissende strafschop en bezorgde Liverpool FC de eindzege.
AS Roma - Liverpool FC 0-2
Vervolgens gingen er een heleboel jaren voorbij totdat AS Roma en Liverpool elkaar opnieuw ontmoetten. Tijdens seizoen 2000/2001 speelden beide ploegen namelijk tegen elkaar in de achtste finales van de Europa League (destijds UEFA Cup). Met Sander Westerveld onder de lat en oud-Ajacied Jari Litmanen als invaller boekte de Engelse grootmacht een knappe zege in Rome. Door twee treffers van Michael Owen won Liverpool FC met 0-2 in Stadio Olimpico. Onder het toeziend oog van bijna 60.000 aanwezige toeschouwers opende Owen vlak na rust de score en gooide hij de wedstrijd een kwartier voor tijd definitief in het slot.
Liverpool FC - AS Roma 0-1
De 0-2 overwinning in de heenwedstrijd bezorgde Liverpool FC natuurlijk een prima uitgangspositie. Op Anfield kwam de ploeg van manager Gérard Houllier echter nog bijna in de problemen tegen de Italianen. Nadat Owen een strafschop had gemist, opende Gianni Guigou twintig minuten voor tijd namelijk de score voor de bezoekers. Nadat Damiano Tommasi een rode kaart kreeg, kwam de plaatsing van Liverpool FC niet meer in gevaar. Uiteindelijk werd ook FC Barcelona door de Engelsen uitgeschakeld en in de finale rekende Liverpool FC in een doelpuntenfestijn af met de Spaanse verrassing Deportivo Alavés. In Dortmund eindigde een krankzinnig duel na verlenging in 5-4.
AS Roma - Liverpool FC 0-0
Een seizoen later kreeg AS Roma alweer de kans om revanche te nemen voor de uitschakeling van een jaar eerder. In de Tussenronde Groep B van de Champions League kwamen de ploegen elkaar namelijk opnieuw tegen. De eerste ontmoeting vond op woensdag 5 december 2001 plaats in Rome. Een spektakel werd het echter allerminst in de hoofdstad van Italië. AS Roma en Liverpool FC kwamen namelijk niet tot scoren. Nederlanderse voetballers stonden niet op het veld in 2001, maar grootheden als Francesco Totti, Steven Gerrard en oud-Feyenoorder Jerzy Dudek stonden wel binnen de lijnen. Dick Jol floot met zijn assistenten Jaap Pool en Jan Willem van Veluwen de wedstrijd.
Liverpool FC - AS Roma 2-0
Een paar maanden later stond ook het tweede duel op het programma en wist Liverpool FC in eigen stadion met 2-0 te winnen. Dat was een belangrijke zege want door de drie punten plaatste de club zich ten koste van AS Roma voor de volgende ronde. Op Anfield opende Litmanen de score vanaf elf meter en knikte Emile Heskey de thuisploeg in veilige haven. Uiteindelijk vloog Liverpool FC er in de kwartfinales alsnog uit tegen finalist Bayer Leverkusen. De Duitsers werden vervolgens in de eindstrijd verslagen door de Spaanse grootmacht Real Madrid.
