Dat begon met een ontmoeting in het Olympiastadion Luszhniki. CSKA Moskou ontving Real Madrid in eigen huis voor een wedstrijd in de achtste finales van de Champions League. Scheidsrechter van dienst, Kuipers, zag een van de grootste voetballers aller tijden de enige Madrileense goal van de avond maken. Ronaldo opende de score; in de negentigste minuut trok Pontus Wernbloom de score gelijk.
Op 24 april 2013 werd Kuipers aangewezen voor een halve eindstrijd tussen Borussia Dortmund en Real Madrid in de Champions League. Het werd voor de Duitse thuisclub een gedenkwaardige avond, met een 4-1 winstpartij. Robert Lewandowski scoorde vier keer voor Borussia en speelde zich in de kijker bij alle Europese topclubs. Real Madrid kwam één keer tot scoren. Uiteraard zette Ronaldo zijn naam achter de treffer.
Weer een jaar later, 24 mei 2014. Kuipers floot de Champions League-finale tussen Real Madrid en Atlético Madrid. Dit keer won Real juist met 4-1. Sergio Ramos, Gareth Bale en Marcelo bezorgden de Galacticos een veilige 3-1 voorsprong. Cristiano Ronaldo maakte het karwei vlak voor tijd af.
Op 26 september 2017 volgde een weerzien met zowel Borussia Dortmund als Real Madrid. Het Signal Iduna Park in Dortmund als decor. Dit keer was Real Dortmund met 1-3 te slim af. Gareth Bale opende de score voor de uitploeg en Pierre-Emerick Aubameyang maakte de Duitse goal. De andere twee Madrileense treffers kwamen van Ronaldo.
Op 25 april van dit jaar ontmoette Kuipers voor het laatst een Real Madrid met Ronaldo als grote man. In de halve finale van de Champions League werd Bayern door Real nipt verslagen, 1-2. Het zou de enige wedstrijd worden waarin Kuipers als arbiter Ronaldo niet zag scoren.
Bij zijn komende weerzien met Real Madrid weet Björn Kuipers één ding zeker: Cristiano Ronaldo, zomeraankoop van Juventus, zal geen doelpunt meer maken.
