Zondag 7 augustus 2016. Leicester City - Manchester United: 1-2
Kort na zijn aanstelling veroverde Mourinho zijn eerste prijs bij Manchester United: hij won de community shield. In het Wembley-stadion bezorgde Zlatan Ibrahimovic hem een prachtige middag. De Zweedse aanvaller kopte in de 83ste minuut de 1-2 binnen. Er werd daarna niet meer gescoord. Jesse Lingard (United) en Jamie Vardy (Leicester City) maakten de andere goals.
Zondag 26 februari 2017, Manchester United - Southampton: 3-2
Een half jaar later voegde Mourinho zijn tweede prijs toe aan de trofeeënkast. Wéér was Wembley het podium. Wéér was Ibrahimovic van levensbelang voor Mourinho. De spits maakte er twee in de finale van de League Cup tegen Southampton. Ook Lingard vond wederom het net. Twee goals van Manolo Gabbiadini maakte het nog spannend; drie minuten voor tijd kopte Ibrahimovic binnen.
Woensdag 24 mei 2017, Ajax - Manchester United: 0-2
In de derde finale die Mourinho winnend afsloot voor Manchester United, kon Ibrahimovic niet meedoen. Het werd tijd voor andere spelers om op te staan. Paul Pogba en Henrikh Mkhitaryan deden het. Zij bezorgden United niet alleen de Europa League, maar ook een plek in de Champions League voor het volgende seizoen.
Dinsdag 8 augustus 2017, Real Madrid - Manchester United: 2-1
Vlak na het winnen van de Europa League kwam het verval bij Manchester United. De Europese Super Cup, die werd gespeeld als winnaar van de Europa League tegen Champions League-winnaar Real Madrid, werd verloren. Casemiro opende de score, daarna was het de beurt aan Isco. In de 62ste maakte Romelu Lukaku het met een rebound nog wel spannend.
Zaterdag 19 mei 2018, Chelsea - Manchester United: 1-0
Manchester United verloor eind vorig seizoen ook de laatste finale onder Mourinho. Zijn oude werkgever Chelsea bleek nipt te sterk. Eden Hazard besliste de wedstrijd vanaf de strafschopstip. Het was de tweede van vijf finales die United verloor onder Mourinho.
