Ajax schakelde in de achtste finales van de Champions League Real Madrid uit. De Amsterdammers voorkwamen daarmee dat Juventus voor het derde jaar op rij tegenover de Spaanse grootmacht zou staan. Juve en Real troffen elkaar sinds het seizoen 2016/17 drie keer. Chiellini speelde in alle gevallen negentig minuten.
Op 11 april 2018 speelde Chiellini voor de achtste keer in zijn carrière tegen Real Madrid. Juventus won die wedstrijd met 1-3 en dat was niet genoeg om de 3-0 van een week eerder weg te poetsen. Uitgerekend Cristiano Ronaldo, nu onder contract in Turijn, was de boosdoener. Hij maakte diep in de blessuretijd van de tweede helft een belangrijke Madrileense goal, die voorkwam dat er verlenging aan te pas moest komen.
Vijf Nederlanders
Juve won dat duel voor de vierde keer van acht ontmoetingen die Chiellini had met Real. Opvallend is dat de verdediger zijn eerste twee keer winnend afsloot. En dat er tijdens zijn eerste treffen met de Madrilenen, op 21 oktober 2008, vijf Nederlanders in actie kwamen. Wesley Sneijder, Rafael van der Vaart en Ruud van Nistelrooy stonden in de basis, terwijl Royston Drenthe en Arjen Robben invielen. Van Nistelrooy maakte de enige treffer voor Real, die niet genoeg was voor een zege (2-1).
Real en Juve speelden in die periode nog tegen elkaar in de groepsfase van het miljoenenbal. In het seizoen 2013/14 zou hetzelfde scenario plaatsvinden, maar won Real en eindigde de tweede ontmoeting in een gelijkspel. Chiellini ontbrak toen. In de jaren erna waren de twee teams alleen nog elkaars tegenstander in de knock-outfase.
Plaaggeest
In het seizoen 2014/15 schakelde Juventus Real nog uit in de halve finale van de Champions League. Twee jaar later was Real met 1-4 veel de sterk voor de opponent uit Turijn. Weer een jaar later bleek Ronaldo dus een plaaggeest voor Chiellini en consorten. Eén ding is zeker: zowel Real als Ronaldo zal Juve dit seizoen geen pijn meer doen. Ajax mag die taak dinsdag proberen over te nemen. Of Chiellini daarbij aanwezig is, blijft onzeker.