Dida
In aanleg had Nélson de Jesús Silva, ofwel Dida, alles wat een keeper nodig had. Zijn reflexen waren bijna ongeëvenaard en regelmatig maakte het hem tot held van AC Milan. Maar op andere momenten viel hij weer op door blunders en opvallend gedrag. Tegen Inter werd er in 2003 vuurwerk op hem gegooid, hij raakte daarbij geblesseerd en werd gewisseld. Dat hij twee jaar later opnieuw met een brancard het veld verliet was minder goed te begrijpen.Tegen Celtic kreeg hij als bedankje voor een blunder een tikje tegen zijn wang van een supporter. Dida veinsde een blessure en hoopte dat Celtic daardoor gestraft werd, maar hij zette vooral zichzelf voorschut.
Massimo Oddo
Het duurde lang voordat AC Milan overtuigd was van Massimo Oddo, hij werd namelijk vijf (!) jaar lang verhuurd. Uiteindelijk werd er afscheid van de vleugelverdediger genomen, maar door blessures van Cafú werd hij in het seizoen 2006/07 teruggehaald. Doordat de Braziliaan niet fit genoeg was, speelde Oddo zo zelfs een Champions League-finale. Een jaar later werd hij opnieuw verhuurd, ditmaal aan Bayern München.
Alessandro Nesta
Cafú was niet de enige speler die veel last had van blessures in het seizoen 2006/07. Alessandro Nesta kon er over meepraten, de topverdediger had veel last van rugproblemen. Maar als de stopper speelde, had AC Milan er erg veel plezier van. Het enorme bedrag van 31 miljoen euro dat in 2002 voor hem betaald werd aan Lazio Roma, bleek zo erg goed besteed geld. Nesta bleef de club bijna tien jaar trouw.
Paolo Maldini
Het centrum van de verdediging kon met recht indrukwekkend worden genoemd, want Nesta werd vergezeld door één van de beste spelers die Milan ooit had: Paolo Maldini. Il Capitano maakte in het seizoen 1984/1985 op zestienjarige leeftijd al zijn debuut en bleef vijftien jaar lid van de eerste selectie. Als linksback en later als centrale verdediger won hij flink wat prijzen, waaronder vijfmaal (!) de Champions League.
Marek Jankulovski
Linksback Marek Jankulovski maakte onderdeel van één van de beste Tsjechische generaties ooit. Hij speelde in een elftal met onder andere Pavel Nedved, Tomas Rosicky, Milan Baros, Petr Cech, Karel Poborsky en Jan Koller. De vleugelverdediger speelde 77 interlands en kwam via drie mooie jaren bij Udinese in 2005 bij AC Milan in de wereldtop terecht. Hij bleef er zes jaar lang.
Massimo Ambrosini
Dé parel uit de jeugdopleiding van AC Cesena is Massimo Ambrosini. Nadat hij de hele jeugdopleiding van de laagvlieger had doorlopen, had Milan na één profjaar van de middenvelder genoeg gezien. De blonde controleur werd opgepikt uit de Serie B en werkte zich na jaren als ideale twaalfde man op tot basisspeler. Nadat Maldini stopte met voetballen werd hij in 2009 aanvoerder. Dat bleef hij tot zijn vertrek naar Fiorentina in 2013.
Gennaro Gattuso
Zijn partner op het middenveld was de kiezelharde Gennaro Gattuso. Nadat hij bij Glasgow Rangers en het Italiaanse Salernitana had bewezen voor zijn team door het vuur te gaan, werd hij in 1999 door AC Milan ingelijfd. Daar werd hij mede door zijn spijkerharde spel een absolute publiekslieveling. Nadat hij Joe Jordan, de assistent-trainer van Tottenham Hotspur een kopschoot had gegeven, werd hij alleen maar populairder. Als hoofdcoach van Milan is Gattuso weinig veranderd.
Andrea Pirlo
Spelers als Amrosini en Gattuso zorgden ervoor dat Andrea Pirlo op datzelfde middenveld de lijnen kon uitzetten. Hij was de regisseur en bepaalde het tempo op indrukwekkende wijze. Dat had hij eerder bij Brescia al bewezen en deed hij tien jaar lang bij Milan. Tot hij in 2011 door Massimiliano Allegri bij het grof vuil was gezet. Het gaf Pirlo de kans om bij Juventus vier jaar lang te laten zien dat hij nog altijd bij de wereldtop hoorde.
Clarence Seedorf
Bij het succesvolle Milan was ook een belangrijke rol weggelegd voor Mister Champions League Clarence Seedorf. De Nederlander won vier keer de cup met de grote oren en deed dat bij drie verschillende clubs. Seedorf voetbalde onder andere bij Ajax, Real Madrid en Internazionale, maar speelde zijn beste wedstrijden in het roodzwart. Seedorf speelde van 2002 tot 2012 bij Milan, waarna hij in 2014 zijn prachtige loopbaan bij het Braziliaanse Botafogo besloot.
Kaka
In een ploeg vol wereldvoetballers was Kaka de absolute wereldster. Het Braziliaanse megatalent werd verkozen tot wereldvoetballer van het jaar 2007 en was dé reden dat Manchester United werd uitgeschakeld in de halve finale van de Champions League.. Kaka dwong twee jaar later een transfer af naar Real Madrid.In de Spaanse hoofdstad deed hij het aardig, maar het niveau uit zijn eerste Milan-periode evenaarde hij nooit meer.
Filippo Inzaghi
Toen Filippo Inzaghi in 2001 bij AC Milan tekende had hij met Piacenza, Leffe, Hellas Verona, Parma, Atalanta en Juventus al zes (!) clubs tien jaar profvoetbal op zijn naam staan.Bij de Italiaanse grootmacht was hij alleen in zijn eerste seizoen een vaste basisspeler, maar de goaltjesdief was ook in de jaren die volgden van grote waarde. Dat bewees hij in de finale tegen Liverpool opnieuw met twee doelpunten.
