Manchester City: winnaar
De vorige editie van de League Cup werd op zondag 24 februari 2019 gewonnen door Manchester City. De ploeg van manager Josep Guardiola bleek in de finale op Wembley te sterk voor Chelsea. Eerder rekenden The Citizens af met Oxford United (0-3), Fulham (2-0), Leicester City (1-1, 1-3 na strafschoppen) en Burton Albion (10-0 over twee duels). De eindstrijd tegen The Blues bleek een lastiger karwei en werd pas na het nemen van strafschoppen gewonnen door de zesvoudig winnaar van de League Cup.
Chelsea: finalist
Het elftal van toenmalig manager Maurizio Sarri slaagde er dus niet in om Manchester City van de eindzege af te houden. In Londen hield Chelsea lang stand, maar moest het uiteindelijk na penalty's toch buigen voor de ploeg die ook de landstitel en FA Cup wist te winnen. Sarri wilde tweede doelman Willy Caballero graag binnen de lijnen brengen voor de strafschoppen, maar eerste keus Kepa weigerde van het veld te gaan. Namens Chelsea wisten Jorginho en David Luiz niet tot scoren te komen vanaf elf meter.
Tottenham Hotspur: halve finale
Het is alweer elf jaar geleden dat Tottenham Hotspur de League Cup wist te winnen. Tijdens de laatste editie strandden de manschappen van Mauricio Pochettino in de halve finale. Chelsea moest een aantal flinke hordes nemen om de eindstrijd te bereiken en The Spurs waren er daar een van. Tottenham wist de heenwedstrijd nog te winnen van de Londense rivaal, maar ging op Stamford Bridge na het nemen van strafschoppen onderuit. Eric Dier en Lucas Moura wisten Kepa niet te verschalken.
Arsenal: kwartfinale
Het is echter niet zo dat de fans van Tottenham Hotspur terug zullen kijken op een mislukt toernooi. Ondanks de uitschakeling tegen Chelsea werd er in de kwartfinales wel gewonnen van aartsrivaal Arsenal. In het hol van de leeuw opende sterkhouder Son Heung-min in de eerste helft de score namens The Spurs. Arsenal probeerde met man en macht een gelijkmaker te forceren, maar kreeg het deksel op de neus. Halverwege het tweede bedrijf bepaalde Dele Alli de eindstand op 0-2 in het voordeel van de bezoekers.
Liverpool: derde ronde
Het seizoen van Liverpool was met de winst van de Champions League natuurlijk zeer succesvol. Dit voetbaljaar zal het elftal van manager Jürgen Klopp gaan voor de landstitel, maar ook de prestaties in de League Cup mogen wel wat beter. Vorig seizoen werd Liverpool namelijk in de derde ronde door Chelsea uit het toernooi geknikkerd. Op Anfield bracht Daniel Sturridge de gastheer nog aan de leiding, maar dankzij late doelpunten van Emerson Palmieri en Eden Hazard gingen de bezoekers naar de volgende ronde.
Manchester United: derde ronde
De succesvolle jaren van Manchester United liggen al een tijdje achter ons en inmiddels speelt de club nauwelijks een serieuze rol in het Engelse voetbal. Vorig jaar zorgde Derby County voor een sensatie door The Red Devils uit te schakelen in de derde ronde. Juan Mata zette United nog op 1-0, maar die voorsprong werd ongedaan gemaakt door Harry Wilson en Jack Marriott. Na een rode kaart voor doelman Sergio Romero kwam de thuisploeg via Marouane Fellaini toch langszij. De strafschoppenserie bleek vervolgens een prooi voor Derby County.
| League Cup 2019/20 | Programma derde ronde |
| Arsenal - Nottingham Forest | Dinsdag, 20:45u |
| Colchester United - Tottenham Hotspur | Dinsdag, 20:45u |
| Preston North End - Manchester City | Dinsdag, 20:45u |
| Chelsea - Grimsby Town | Woensdag. 20:45u |
| MK Dons - Liverpool | Woensdag, 20:45u |
| Manchester United - Rochdale | Woensdag, 21:00u |
