2016/17 Manchester United
Tijdens seizoen 2016/17 moest Ajax de landstitel aan Feyenoord laten, maar in de Europa League waren de Amsterdammers wel succesvol. Uiteindelijk haalde het elftal van toenmalig trainer Peter Bosz de finale, waarin Manchester United met 0-2 te sterk bleek. Doelpunten van Paul Pogba en Henrikh Mkhitaryan deden Ajax de das om in de Friends Arena. Op Zweedse bodem kwamen onder meer André Onana, Joël Veltman, Hakim Ziyech en David Neres in actie. Zij kunnen deze week tegen Chelsea ook hun opwachting maken. Datzelfde geldt voor Daley Blind, die op 24 mei 2017 nog het shirt van Manchester United droeg.
2018/19 Tottenham Hotspur
De meeste supporters van Ajax worden er liever niet aan herinnerd, maar Tottenham Hotspur was vorig seizoen in de halve finales van de Champions League te sterk. In Londen hadden de gasten nog met 0-1 gewonnen en voor eigen publiek nam de thuisploeg een comfortabele 2-0 voorsprong. Een hattrick van Lucas Moura gooide echter roet in het Amsterdamse eten en The Spurs plaatsten zich na twee wedstrijden voor de finale tegen Liverpool. Ondanks de uitschakeling kon Ajax terugkijken op een zeer succesvol seizoen. In de Champions League wist de club namelijk af te rekenen met onder meer Real Madrid en Juventus.
2019/20 Chelsea
Woensdagavond (18:55u) krijgt Ajax de kans om nu wel af te rekenen met een Engelse opponent. In groep H van de Champions League komt Chelsea op bezoek in de Johan Cruijff ArenA. De ploeg van trainer Erik ten Hag heeft zes punten gepakt in de eerste twee wedstrijden, terwijl The Blues met drie punten op de tweede plek staan. De groep wordt gecompleteerd door Valencia CF (drie punten) en Lille OSC (nul punten). Na de wedstrijd in Amsterdam volgt op dinsdag 5 november aanstaande (21:00u) direct een nieuwe ontmoeting tussen beide ploegen. Op Stamford Bridge zullen dan geen fans van Ajax welkom zijn.
The @ChampionsLeague is back in Amsterdam. ?
— AFC Ajax (@AFCAjax) October 21, 2019
Who’s excited? ?#UCL #ajache pic.twitter.com/x4mtv69I6Y