De algemene verwachting was altijd dat Ancelotti graag nog trainer zou willen worden van AS Roma, de club waarvoor hij tussen 1979 en 1987 actief was als speler. Of dat hij bondscoach zou willen worden van de Squadra Azzurri, de Italiaanse nationale ploeg.
Ancelotti denkt daar dus anders over. Tegen Sky Sport Italia zegt hij: "Veel mensen vragen me of het in de toekomst een mogelijkheid is dat ik trainer word van Roma of bondscoach van Italië. Ik weet het niet. Het zou zomaar kunnen dat ik na dit avontuur in Madrid met pensioen ga."
Het begin van zijn trainersloopbaan bij de Koninklijke verloopt niet zo soepel als gehoopt. Na acht speelronden staan de Madrilenen al vijf punten achter op FC Barcelona en Atletico Madrid.
