AC Milan - Real Madrid was de absolute topper op de dinsdagavond. Voor Kaka betekende het een terugkeer in San Siro, waar hij tot deze zomer onder contract stond bij Milan. De twee ploegen gingen gedeeld aan kop, met zes punten uit drie wedstrijden. Dat er een ploeg zou winnen, leek gezien de historie aannemelijk: de clubs troffen elkaar twaalf keer eerder en slechts één keer werd het gelijk.
De gasten domineerden de kraker in de beginfase. Het werd enkele keren gevaarlijk met afstandsschoten van Sergio Ramos en Karim Benzema, maar beiden schoten naast. Het was uitgerekend een actie van Kaka die aan de basis stond van de 0-1. De Braziliaan dribbelde langs Clarence Seedorf, haalde uit, maar zag zijn schot met moeite gekeerd worden door Dida. De rebound was echter een cadeautje voor Benzema, die hij maar al te graag uitpakte.
Milan kwam op enigszins gelukkige wijze langszij. Scheidsrechter Brych legde de bal op de stip, nadat Pepe ongelukkig hands maakte. Ronaldinho benutte vervolgens de toegekende strafschop.
Na rust zakte het niveau van de wedstrijd naar een dramatisch peil. Hoogtepunt was de comeback in de Champions League van Ruud van Nistelrooij. Onze landgenoot verving Benzema, maar kwam nauwelijks in het spel voor.

