Chelsea rekende thuis met Aston Villa af: 4-0. Bij de Londenaren begon Khalid Boulahrouz in de basis. Dit keer niet als rechtsback, maar in het centrum. Arjen Robben zat niet bij de selectie en Salomon Kalou mocht een kwartier voor tijd invallen voor Andrei Shevchenko. De Oekraïner scoorde eindelijk weer eens. Hij nam de 2-0 voor zijn rekening, nadat Frank Lampard voor de 1-0 had gezorgd. Mickael Essien en Didier Drogba maakten het karwei af.
Liverpool had moeite met het vorig jaar gedegradeerde Birmingham City. De Deense verdediger Agger scoorde op slag van rust het enige en dus winnende doelpunt: 0-1. Bij The Reds had Boudewijn Zenden een basisplaats en viel Dirk Kuijt in.
Ook Arsenal bereikte niet zomaar de volgende ronde. Everton was 85 minuten een lastige tegenstander. Toen besliste Adebayor het duel: 0-1. Hier moet wel bij worden gezegd, dat The Gunners met een B-elftal naar Liverpool waren gereisd. Fabregas, Thierry Henry, Robin van Persie, Thomas Rosicky, Alexander Hleb, Gilberto Silva, William Gallas, en Kolo Touré zaten allemaal niet bij de selectie.
Tottenham Hotspur had een verlenging nodig om Port Vale te kloppen: 3-1. Huddlestone werd uiteindelijk de matchwinner door twee keer te scoren. In de extra tijd deed Jermaine Defoe er nog een schepje bovenop. In de tussentijd prikte Constantine de eretreffer voor Port Vale binnen. Bij Tottenham deed Edgard Davids de gehele wedstrijd mee.
In Schotland trouwens een enorme verrassing in de League Cup: Sint Johnstone klopte Glasgow Rangers met 0-2 in eigen stadion.
