Het duurde lang voordat het duel in het Emirates Stadium loskwam. Pas na een half uur ontstond er wat opwinding, toen Emmanuel Eboué doorzette op rechts en Matthieu Flamini recht in de handen van Zeljko Kalac schoot. Op dat moment was Kolo Touré al lang naar de kleedkamer vertrokken. De Ivoriaan raakte al na zes minuten geblesseerd toen hij een schot van Champions League-debutant Alexandre Pato blokkeerde.
Arsenal kreeg voor rust nog twee kansen, maar Emmanuel Adebayor legde de bal verkeerd af op Cesc Fabregas en ook Flamini kon geen medespeler vinden. Na rust kregen The Gunners grotere kansen. Eboué schoot na een vlijmscherpe counter net naast, Adebayor stond buitenspel toen hij scoorde en de tegenvallende Eduardo schoot na een combinatie met Aleksandr Hleb over. AC Milan bleef zich voornamelijk beperken tot verdedigen, tevreden als het was met de 0-0 stand.
In het laatste kwart van de wedstrijd kropen de bezoekers wat meer uit haar schulp, maar grote kansen kregen de Italianen niet. De 18-jarige Pato, die na 77 minuten met kramp moest worden vervangen door Alberto Gilardino, stond vaak moederziel alleen voorin en ook de onzichtbare Clarence Seedorf kon zijn stempel niet drukken op het Milanese spel. De Nederlander werd vijf minuten voor tijd vervangen door Emerson.
In de slotfase gaf Arsenal nog een keer vol gas om die belangrijke goal te maken. Schoten van Fabregas en Adebayor gingen echter recht op Kalac af. Vlak voor tijd schoot invaller Nicklas Bendtner nog uit kansrijke positie over. In de allerlaatste seconde kopte Adebayor de bal na een voorzet van Theo Walcott, waardoor Arsenal een kater overhoudt en Milan met een tevreden gevoel terug naar Italië reist. Over twee weken is de return in San Siro.
