1. De eerste stappen (AC Reggiana - Brescia, 21 mei 1995)
Op 21 mei 1995 maakte de wereld kennis met een van de beste spelverdelers die de voetbalwereld ooit gekend heeft. Andrea Pirlo, wie sinds 1992 de jeugdopleiding van Brescia doorliep, mocht zich eindelijk opmaken voor zijn debuut in het eerste elftal. Tien minuten voor tijd maakte Marco Schenardi plaats voor het aanstormende talent. Het bleek slechts het begin van een fantastische carrière voor de jonge middenvelder. In het shirt van Brescia liet Pirlo al meermaals zien waarom hij werd gezien als een grote belofte voor de toekomst. Zijn oogstrelende pass in de richting van landgenoot en legende Roberto Baggio is voer voor menig voetbalromanticus. Pirlo speelde uiteindelijk 59 wedstrijden voor Brescia.
2. Wereldkampioen (Italië - Frankrijk, 9 juli 2006)
Ruim tien jaar na zijn eerste passjes als profvoetballer stond Andrea Pirlo aan de basis van zijn eerste en enige prijs met het Italiaans elftal. Op het WK van 2006 stond de middenvelder aan de aftrap van alle duels en was hij voor onschatbare waarde voor zijn nationale ploeg. Italië kwam ongeslagen door de groepsfase heen en schakelde vervolgens Australië, Oekraïne en gastland Duitsland uit. In de finale nam Pirlo zijn elftal bij de hand met een assist op Marco Materazzi. De bikkelharde verdediger kopte de corner overtuigend binnen, waarna hij het lijdend voorwerp was in de wereldberoemde vete met Zinedine Zidane. In de strafschoppenserie nam Pirlo de eerste penalty voor zijn rekening, welke hij beheerst tegen de touwen schoot. Met zijn assist en benutte strafschop stond Andrea Pirlo aan de basis van het grootste succesverhaal uit zijn carrière.
3. Zoete wraak (AC Milan - Liverpool, 23 mei 2007)
Twee jaar na het ‘wonder van Istanbul’ stonden AC Milan en Liverpool opnieuw tegenover elkaar in de strijd om de Cup met de Grote Oren. Het Olympisch Stadion in Athene was het perfecte podium voor Pirlo en zijn ploeggenoten om wraak te nemen op de verloren finale in 2005. AC Milan gaf destijds een 3-0 voorsprong uit handen, waarna Liverpool als winnaar uit de beslissende strafschoppenserie kwam. Ook nu kwamen de Rossoneri op voorsprong. Pirlo legde vlak voor rust aan voor een vrije trap en krulde de bal, zoals we dat van hem kennen, langs de muur. Dankzij een typisch moment van Filippo ‘Pippo’ Inzaghi belandde de bal achter Liverpool-doelman Pepe Reina. De afmaker pur sang zorgde, al dan niet met zijn hand, voor de 1-0. AC Milan won de wedstrijd uiteindelijk met 2-1.
4. De laatste blijkt de mooiste (Parma - AC Milan, 2 oktober 2010)
Na bijna vierhonderd wedstrijden in het shirt van AC Milan verkeerde Andrea Pirlo voor het eerst in een lastige periode. Door blessures en een gebrek aan vertrouwen van trainer Massimiliano Allegri moest de toen al 31-jarige middenvelder het steeds vaker doen met een plaats op de bank. Tijdens zijn allerlaatste seizoen bij AC liet hij zien nog altijd van grote klasse te zijn. Op bezoek bij Parma zette Pirlo zijn ploeg van onwaarschijnlijke afstand op voorsprong. Il Maestro krulde de bal met een overdosis aan gevoel richting de bovenhoek. Het gevolg was een schot dat steeds verder buiten het bereik van Antonio Mirante draaide. Het bleek zijn laatste competitietreffer in dienst van AC Milan. Pirlo bewees met zijn poeier nog maar eens dat hij allesbehalve versleten was.
5. De nachtmerrie van Joe Hart (Engeland - Italië, 24 juni 2012)
Tijdens het EK van 2012 groeide Pirlo uit tot de verpersoonlijking van de gunfactor in het shirt van Italië. De oudgediende was zijn snelheid al een tijdje kwijt en ontwikkelde zijn eigen positie tijdens de Europese eindronde in Polen en Oekraïne. Sjokkend tussen de verdediging en het middenveld strooide de Italiaan iedere wedstrijd met passes over tientallen meters. Pirlo liep bij wijze van spreken minder meters dan het aantal passes dat hij in negentig minuten gaf. In de kwartfinale tegen Engeland deed hij er nog een schepje bovenop. Met een onvervalste panenka verschalkte en vernederde hij doelman Hart, wie moedeloos richting de hoek vloog. De romantiek achter de opgeleefde Pirlo was niet voldoende voor Italië om het EK te winnen. In de finale was een ontketend Spanje met 4-0 ruim te sterk voor de strijdende Italianen.
