In het seizoen 2002/03 werd zijn toenmalige werkgever AS Roma namelijk ingedeeld in een poule met Ajax. Twee opmerkelijke ontmoetingen volgden. Montella kon zijn reputatie als topschutter tegen de Amsterdammers niet waarmaken. En Roma leed mede daardoor gezichtsverlies.
Het was een tijd waarin de profvoetbalcarrières van Richard Witschge en Jari Litmanen hun laatste adem uitbliezen. Ajax vormde een collectief van voornamelijk jonge gastjes, aangevuld met een aantal oude rotten in het vak. Dat bleek een succesformule. Met trainer Ronald Koeman aan het roer maakte Ajax in Europees verband promotie voor het Nederlandse voetbal.
Neem het treffen van 10 december 2002 tegen AS Roma. Daar was op dat moment Fabio Capello trainer. Koeman moest het in die wedstrijd stellen zonder sleutelspelers Tomas Galasek, Cristian Chivu en Rafael van der Vaart. Maar toch: de Romeinen werden met frivool voetbal aan de kant gezet.
Voor Montella was in die wedstrijd slechts een bijrol weggelegd. Hij moest het laten zien als invaller. Capello beschikte in die tijd over legio uitstekende aanvallers en moest keuzes maken. Dit keer stelde hij Antonio Cassano en Francesco Totti op. Montella kreeg met hetzelfde lot te maken als Gabriel Batistuta.
Batigol bewees tegen het einde van de wedstrijd zijn waarde door de aansluitingstreffer te maken. Dat was in de 89ste minuut. Litmanen en Zlatan Ibrahimovic hadden Ajax binnen een uur spelen op een 2-0 voorsprong gezet. De 50.000 toeschouwers in de Amsterdam Arena zagen dat het wel snor zat.
Op 19 maart 2003 nam Ajax het opnieuw op tegen AS Roma. En zat Montella wederom op de bank. Capello koos dit keer voor Cassano en Marco Delvecchio. Hoewel de Amsterdammers al binnen een minuut op 0-1 kwamen toen Van der Vaart Andy van der Meijde bediende, kon Cassano de score gelijk trekken. Montella viel in de 66ste minuut in, maar kon niets meer klaarspelen. Zo bleef het bij een ongeslagen status voor Ajax in de ontmoetingen met Vincenzo Montella.
Als coach is de Italiaan uitgegroeid tot een strateeg die het in zich heeft om met een mix van jonge gastjes en een aantal oude rotten in het vak succes te boeken. Dat moet maar weer eens blijken als hij het met Sevilla dinsdag opneemt tegen Bayern München.
