Datum: Zondag 27 februari 2005
Wedstrijd: Liverpool - Chelsea
Finale: League Cup
Uitslag: 2-3
De eerste keer dat Liverpool en Chelsea elkaar ontmoetten in een bekerfinale was in 2005. Liverpool had op weg naar Cardiff afgerekend met onder meer Tottenham Hotspur en Watford, terwijl Chelsea wist te winnen van Fulham en Manchester United. In het Millennium Stadium gingen The Blues uiteindelijk met de beker naar huis. Toen scheidsrechter Steve Bennett na 120 minuten affloot, stond er een 2-3 overwinning voor Chelsea op het scorebord.
Vroeg in de wedstrijd konden de fans van Liverpool echter al juichen. In de eerste minuut zette John Arne Riise The Reds al op voorsprong. Lange tijd leek Liverpool met de eindzege naar huis te gaan, maar een eigen doelpunt van Steven Gerrard gooide roet in het eten. Didier Drogba en oud-PSV'er Mateja Kežman bouwden de score in de verlenging uit naar 1-3. De aansluitingstreffer van Antonio Núñez mocht niet meer baten.
Datum: Zondag 13 augustus 2006
Wedstrijd: Chelsea - Liverpool
Finale: Community Shield
Uitslag: 1-2
Anderhalf jaar later volgde een herkansing voor Liverpool. Als bekerwinnaar speelde de ploeg van manager Rafa Benítez tegen landskampioen Chelsea en nam het revanche voor de nederlaag van een jaar eerder. Ook maakten twee Nederlanders hun opwachting in het Millennium Stadium. Arjen Robben mocht 62 minuten meedoen aan de kant van Chelsea en bij Liverpool werd basisspeler Boudewijn Zenden na een uur spelen naar de kant gehaald.
Net als in 2005 opende Riise de score voor Liverpool. Na een lange rush vanaf eigen helft kegelde hij de bal met links achter doelman Carlo Cudicini. Beide ploegen gingen echter met een gelijke stand aan de thee. Vlak voor de pauze wist Andriy Shevchenko de gelijkmaker op het scorebord te zetten. Het slotakkoord was voor Peter Crouch, die op aangeven van invaller Craig Bellamy het winnende doelpunt tegen de touwen knikte.
Datum: Zaterdag 5 mei 2012
Wedstrijd: Chelsea - Liverpool
Finale: FA Cup
Uitslag: 2-1
Het is inmiddels alweer een tijdje geleden dat Chelsea en Liverpool tegen elkaar speelden in een Engelse bekerfinale. In 2012 gebeurde dit voor de laatste keer en destijds pakte Chelsea in Wembley Stadium de FA Cup. Aan de kant van Liverpool kon invaller Dirk Kuyt niet voorkomen dat de Londense grootmacht met 2-1 wist te winnen. Middenvelder Ramires opende na elf minuten spelen de score en zag dat Drogba na de thee ook een duit in het zakje deed.
In de tweede helft maakte Andy Carroll nog de 2-1, maar dat bleek niet voldoende voor de bekerwinst. Een ding weten we dit seizoen zeker. Liverpool en Chelsea zullen niet in de finale van de League Cup tegen elkaar spelen. De Engelse grootmachten ontmoeten elkaar woensdagavond op Anfield in de derde ronde van het tweede bekertoernooi van Engeland. Om 20:45u wordt er afgetrapt in Liverpool. Zaterdag spelen beide ploegen ook tegen elkaar in de Premier League.
