De inmiddels 37-jarige Terry speelde tussen 1998 en 2017 bijna vijfhonderd officiële wedstrijden voor Chelsea. Tussendoor werd hij nog even verhuurd aan Nottingham Forest en vorig seizoen speelde de centrale verdediger bij Aston Villa. Een transfer naar Spartak Moskou ging deze zomer niet door en daarmee lijkt er een einde te komen aan de spelersloopbaan van Terry. Wel gaat hij volgens het Engelse medium The Sun in een andere rol terugkeren bij Chelsea.
Bij de grootmacht uit Londen kan Terry namelijk aan de slag als manager van het tweede elftal. Chelsea wil zo snel mogelijk een opvolger presenteren van Jody Morris, die is vertrokken naar Derby County. Daar is hij inmiddels werkzaam als assistent-trainer van Frank Lampard. Maurizio Sarri zou Terry persoonlijk hebben benaderd voor de functie en financieel hoeft de voormalig international van Engeland niet te klagen. Naar verluidt kan hij een jaarsalaris van liefst negen ton incasseren.
