Gezien de vijf keer dat De Jong Willem II trof sinds hij profvoetballer is, zijn de voortekenen gunstig. De nu 21-jarige middenvelder speelde op 21 september 2016 voor het eerst tégen de Tilburgers. Op 3 november 2018 trof hij zijn oude club voor het laatst.
Frenkie de Jong went from Willem II to Ajax, got his official Ajax debut v Willem II and may play one of his last ever Ajax matches v Willem II in a Cup final on the 5th of May. Some things are meant to be. pic.twitter.com/7Dgha92ubL
— Takyi Blankson (@TakyiBlankson7) 1 maart 2019
21 september 2016, Ajax - Willem II (5-0)
Frenkie de Jong maakte zijn eerste opwachting tegen Willem II als invaller. Er stond weinig meer op het spel toen hij binnen de lijnen kwam voor het bekerduel. Het stond al 3-0. De Jong wist wel nog twee keer te scoren. Lasse Schöne én Abdelhak Nouri schoten uit een vrije trap de eindstand op 5-0.
14 mei 2017, Willem II - Ajax (1-3)
Een opmerkelijke zet van Peter Bosz: hij plaatste aan het einde van het eredivisieseizoen 2016/17 Frenkie de Jong in de basis tegen Willem II. Hakim Ziyech en Abdelhak Nouri bleven op de bank. Ajax won met 1-3, met dank aan goals van Kasper Dolberg, Davy Klaassen en Davinson Sanchez. Laatstgenoemde maakte als centrale verdediger zijn zesde goal van het seizoen.
28 oktober 2017, Willem II - Ajax (1-3)
De Jong zat de daaropvolgende wedstrijd tegen Willem II gewoon weer op de bank. Toenmalig coach Marcel Keizer liet hem acht minuten voor tijd invallen en haalde Lasse Schöne naar de kant. Het werd wederom 1-3, met dit keer doelpunten van Schöne, Siem de Jong en David Neres.
24 december 2017, Ajax - Willem II (3-1)
Verrassing: ook twee maanden later scoorde Ajax drie keer en Willem II één. Frenkie de Jong stond basis en dat ineens als centrale verdediger, naast Matthijs de Ligt. Het bleek een prima zet. Willem II kwam via Fran Sol op voorsprong, maar De Jong leverde de assist voor de 1-1 van Justin Kluivert. Kasper Dolberg en David Neres maakten het karwei af.
3 november 2018, Ajax - Willem II (2-0)
De tot nu toe laatste ontmoeting met Willem II leverde Frenkie de Jong een mooie bijkomstigheid op: hij scoorde. Het betekende in de 22ste minuut al de eindstand. Tien minuten ervoor opende Kasper Dolberg de score voor de Amsterdammers. Voor De Jong was dat de vijfde keer dat hij van Willem II won. In de bekerfinale kan hij die reeks een extra succesvol vervolg geven.

