2001: Estland - Nederland 2-4
In 2001 speelden Estland en Nederland voor de eerste keer tegen elkaar. Voor de rust werd er in de WK-kwalificatiewedstrijd niet gescoord. Na de thee schoot Andres Oper de thuisploeg verrassend op voorsprong, maar die treffer werd snel ongedaan gemaakt door Frank de Boer. Indrek Zelinski maakte er vervolgens 2-1 voor Estland van en leek de ploeg van bondscoach Arno Pijpers naar een sensationele overwinning te knallen. In de slotfase deden Ruud van Nistelrooij (2x) en Patrick Kluivert de Esten echter bijzonder veel pijn: 2-4.
2001: Nederland - Estland 5-0
Een aantal maanden later had Oranje geen kind aan de bezoekers uit Estland. Het elftal van bondscoach Louis van Gaal drukte het gaspedaal flink in en wist de eindstand al na 45 minuten spelen te bepalen op 5-0. Mark van Bommel wist twee keer het net te vinden en zag dat ook Boudewijn Zenden, Phillip Cocu en Van Nistelrooij tot scoren kwamen. In de tweede helft werd er niet meer gescoord in het Philips Stadion. Oranje wist het WK van 2002 in Japan en Zuid-Korea niet te bereiken. Nederland eindigde namelijk op de derde plek in groep 2.
2013: Nederland - Estland 3-0
Ook in de jacht op een ticket voor het WK van 2014 Brazilië troffen Nederland en Estland elkaar. De eerste ontmoeting vond plaats in de Amsterdam ArenA, waar de bezoekers een helft aardig stand wisten te houden tegen Oranje. Vervolgens opende invaller Rafael van der Vaart de score en liep de gastheer uit naar een eenvoudige 3-0 overwinning. Robin van Persie en Ruben Schaken waren verantwoordelijk voor de overige treffers. Het doelpunt van Schaken was destijds het 1500ste interlanddoelpunt van Oranje.
2013: Estland - Nederland 2-2
De ploeg van coach Van Gaal blameerde zich vervolgens in de A. Le Coq Arena van Tallinn. Na de vroege 0-1 van Arjen Robben leek er niets aan de hand voor Oranje, maar Konstantin Vassiljev eiste een hoofdrol op namens Estland. Eerst knalde hij de gelijkmaker binnen om daarna met een fraaie lob voor een verrassende voorsprong te zorgen. Robin van Persie redde in blessuretijd vanaf de strafschopstip een puntje voor Oranje. Raio Piiroja kreeg aan de kant van Estland nog zijn tweede gele kaart en zodoende eindigde de thuisploeg met tien man.
2019: Estland - Nederland 0-4
Eerder deze EK-kwalificatiereeks kende Oranje een gemakkelijke avond op bezoek bij Estland. Ryan Babel bleek belangrijk voor de gasten, die via de aanvaller al na zeventien minuten aan de leiding kwamen. De speler van Galatasaray maakte vervolgens ook de 0-2. In het laatste kwartier wisten Memphis Depay en Georginio Wijnaldum hun naam ook nog op het scoreformulier te zetten. Dinsdagavond (20:45u) speelt Oranje dus voor de zesde keer tegen Estland. De Esten hebben pas een puntje gepakt in groep C en staan daarmee op de laatste plek.
