De volgers van Jong Ajax riepen al weken om eens Familia-Castillo in het eerste. Er werd gefluisterd dat het nog niet gebeurd was, vanwege een afspraak in de huurconstructie met Chelsea. Maar nu is het eindelijk zover. Hij gaat met het eerste mee naar Qatar en wordt volgens FOX Sports-journalist Cristian Willaert in de tweede seizoenshelft ook officieel onderdeel van de eerste selectie. Het leek in de sterren geschreven toen de linksbenige jongeling furore maakte in Ajax onder 15 en onder 17, maar alles werd anders toen hij in 2016 vertrok. Hij lijkt nu echter alsnog definitief door te breken in Ajax 1.
Staat op de nominatie om toegevoegd te worden aan selectie Ajax 1 in januari. Lijkt dus logisch dat hij wel mee zal gaan naar Qatar.
— Cristian Willaert (@WillaertC) 26 december 2019
Ster in Ajax-jeugd
Toen Ajax de 9-jarige Castillo overnam van Zeeburgia, kwam het er al snel achter dat het een groot bijzonder talent was. Hij sloeg vrijwel elk jaar een lichting over en was dan al snel de ster van zijn ploeg. Het hoogtepunt was het seizoen 2014/15, waarbij hij als sterspeler schitterde met Ajax onder 15 en uiteindelijk de dubbel pakte. Tussendoor had hij al regelmatig met de onder 16 meegedaan en op de Future Cup zelfs al minuten had gemaakt bij Ajax onder 17. En dan was er nog de belangstelling van Manchester United, Maar het 14-jarige talent legde de belangstelling naast zich neer en zette reuzenstappen in Amsterdam.
In de zomer van 2015 besloten de hoge heren binnen Ajax dat Castillo definitief klaar was voor de stap naar Ajax onder 17. Doordat er in die lichting meerdere talentvolle aanvallende middenvelders speelden, maakte hij minuten aan de hele linkerkant. Als linkermiddenvelder, linksbuiten en linksback haalde hij keer op keer een hoog niveau. Castillo werd al snel sterkhouder en leek op de Future Cup te gaan schitteren, maar toen was daar weer de Engelse interesse. Chelsea wilde hem erg graag vastleggen en Castillo leek het wel te zien zitten. Daarom speelde hij op de Future Cup als linksback. Het bleek een voorbode, want hij vertrok naar de topclub uit Londen.
Ontwikkelen in Engeland
Castillo kwam terecht in de onder 18 van Chelsea en werd al snel één van de betere spelers. Ontwikkelde zich snel, speelde in de Youth League en debuteerde op zijn zeventiende bij de onder 23 en trainde regelmatig mee met het eerste. Bij de onder 23 speelde hij als linkerwingback onder andere samen met ene Hudson-Odoi en Ajax-maatje Daishwan Redan. Het bleek precies te gaan zoals Castillo had verwacht. In gesprek de NOS gaf hij aan wat de reden was voor zijn vertrek naar Chelsea: "Ik heb puur gekeken waar ik mij het beste kan ontwikkelen en dat is in Engeland. Het tempo in Engeland is een stuk hoger dan in Nederland en daarnaast is Chelsea een van de grootste clubs van Engeland."

Vorig seizoen moest het jaar van de doorbraak worden van Castillo, maar zijn goede prestaties bij de onder 23 en in de Youth League leidden niet tot een debuut in het eerste. Hij hintte in gesprek met FOX Sports zelfs op een vertrek. "Ik ben niet naar Chelsea gegaan met het idee om door te breken. Ik heb naar mijn vader geluisterd. Hij zei dat ik moest kijken waar ik me in de komende drie jaar tijd het beste kon ontwikkelen." Dat deed hij bij FC Afkicken nog duidelijker: "Door wat ik de afgelopen jaren heb gezien en meegekregen, denk ik niet dat ik doorbreek bij Chelsea. Als je als jeugdspeler binnenkomt, blijf je dat altijd. (...) Er zijn genoeg manieren om er alsnog te komen. En als je Ajax en Chelsea op je CV hebt staan, werkt dat ook in je voordeel."
Terug in Amsterdam
Castillo vertrok uiteindelijk ook uit Engeland, maar keerde ondanks erg veel buitenlandse interesse terug bij Ajax. Ondanks de belofte van Frank Lampard dat hij de jeugd de kans zou geven, koos Castillo voor Ajax. Hij vertelt in gesprek met onze website: "Ik was niet verrast dat Ajax kwam. De interesse was er al langer. Ajax voelt voor mij vertrouwd.Als ik dan de keuze mag maken, is dat niet moeilijk: Ajax. Dat podium is aantrekkelijker om te bewijzen. Toen ze zich officieel meldden, hoefde ik niet twee keer na te denken."

Bij Ajax liet Castillo het ook zien op het veld als linksback van Jong Ajax. De 19-jarige multifunctionele speler was vanaf het begin als basisspeler en was vrijwel zonder uitzondering een van de uitblinkers. Ajax huurt Castillo van Chelsea en heeft een optie tot koop en de kans is groot dat ze die optie gaan lichten met de definitieve stap naar het eerste. Zo lijkt he talent zijn gelijk te gaan krijgen. Hij vertrok puur voor zijn ontwikkeling over naar Chelsea, zette daar grote stappen en lijkt nu alsnog door te breken bij de club van zijn jeugd.

