1907: Vitesse - Ajax 2-0
Voor de eerste onderlinge ontmoeting moeten we helemaal terug naar 1 december 1907. Destijds ging het Nederlandse bekertoernooi nog door het leven als de Holdert Beker en won Vitesse in Arnhem met 2-0 van de gasten uit Amsterdam. Na deze tussenronde kwam er voor Ajax dus al een einde aan het avontuur in de beker. Vitesse rekende vervolgens ook nog af met RKVV Wilhelmina uit 's-Hertogenbosch en het Delftse Concordia. In de halve finales bleek VOC uit Rotterdam echter met 2-3 te sterk voor de ploeg uit Gelderland.
1909: Ajax - Vitesse 3-0
Twee jaar later nam Ajax in eigen huis revanche voor de eerdere nederlaag. Ook dit keer troffen beide ploegen elkaar in de tussenronde, al kwam er ditmaal dus een einde aan de Holdert Beker voor Vitesse: 3-0. Het toernooi van Ajax duurde overigens niet veel langer, aangezien de Noord-Hollanders in de derde ronde ten onder gingen tegen Quick uit Amersfoort: 2-3. De eindzege ging uiteindelijk ook naar Quick, al werd er geen feest gevierd in de Utrechtse stad. Naamgenoot Quick uit Den Haag bleek namelijk de winnaar van de beker.
2013: Vitesse - Ajax 0-4
Gelukkig zijn er ook twee recente bekerwedstrijden tussen Vitesse en Ajax te vinden. In 2013 werd de kwartfinale tussen deze clubs afgewerkt in het stadion van FC Emmen, omdat de GelreDome werd gebruikt voor een evenement. Ajax kende weinig problemen in Drenthe, waar de ploeg van trainer Frank de Boer met 0-4 wist te winnen. In de eerste helft opende Danny Hoesen al vroeg de score, al duurde het lang tot de gasten afstand namen. Pas in het tweede bedrijf waren Lasse Schöne en Kolbeinn Sigthórsson (2x) trefzeker.
2014: Ajax - Vitesse 0-4
De laatste keer dat Vitesse en Ajax in de KNVB Beker tegen elkaar speelden, was op 18 december 2014. De Arnhemmers zorgden in de achtste finales voor een flinke verrassing door in de Amsterdam ArenA met liefst 0-4 te winnen. Halverwege zaten de manschappen van coach Peter Bosz al op rozen dankzij Bertrand Traoré en Zakaria Labyad. Na de thee maakte Traoré ook nog zijn twee treffer en strooide Valeri Qazaishvili nog wat zout in de Amsterdamse wonden. Uiteindelijk ging de eindzege verrassend naar FC Groningen.
