Mario Melchiot
Ajax 1996 - 1999
Chelsea 1999 - 2004
Maakte als eerste speler de directe transfer van Ajax naar Chelsea. In de jaren negentig ontwikkelde Mario Melchiot zich van jong talent tot basisspeler in Amsterdam. Na vier seizoenen trouwe dienst, waarin hij 95 wedstrijden speelde, vertrok de rechtsback transfervrij naar Chelsea. Melchiot werd een hit bij The Blues en stond er vijf jaar lang onder contract. De sterke verdediger droeg in alle competities 164 keer het blauwe shirt en voegde in Londen twee prijzen toe aan zijn erelijst. In 2000 pakte hij met Chelsea de Charity Shield, waarbij hij het openingsdoelpunt voor zijn rekening nam, en de FA Cup.
Foto: Jesper Grönkjaer
Ajax 1998 - 2001
Chelsea 2001 - 2004
De uitstekende periode van Melchiot bij Chelsea bleek geen garantie voor succes bij alle Ajacieden. Jesper Grönkjaer kwam in 1998 als één van de vele Denen uit de clubhistorie naar Ajax. De Amsterdammers betaalden destijds vijf miljoen euro aan Aalborg en hadden direct veel plezier aan de buitenspeler. Grönkjaer werd al in zijn tweede seizoen door de supporters uitgeroepen tot speler van het jaar. Zijn derde Amsterdamse jaar kon de Deen niet afmaken, omdat in de winterstop van 2000/01 plots Chelsea op de stoep stond met een bod van liefst elf miljoen euro. Ajax ging overstag en Grönkjaer vertrok naar Londen, waar hij ruim drie jaar speelde. De vleugelflitser kwam tot 119 wedstrijden in dienst van Chelsea en kwam daarin tot elf treffers.
Foto: Winston Bogarde
Ajax 1994 - 1997
Chelsea 2001 - 2004
Winston Bogarde belandde op het perfecte moment bij Ajax. De Rotterdammer kwam tot bijna honderd wedstrijden in dienst van de Amsterdamse club, waarvan 21 in de Champions League. Na tussenstapjes bij AC Milan en FC Barcelona tekende Bogarde in 2000 een contract bij Chelsea. De fans van The Blues hebben het nog altijd over de Nederlander, maar niet in positieve zin. De verdediger kwam niet aan spelen toe, maar wilde alleen vertrekken als hij elders meer salaris kon verdienen. Geen club meldde zich voor hem, waardoor Bogarde in vier seizoenen tot slechts twaalf optredens kwam.
Foto: 
