Spektakel in Bergamo
Ajax speelde dit seizoen al eerder tegen een Italiaanse opponent. In de Champions League-groepsfase belandden de mannen van Erik ten Hag immers in een poule met de Italiaanse subtopper. Nadat Ajax het openingsduel tegen Liverpool had verloren, was een goed resultaat in Bergamo erg belangrijk. Het Ajax waar Perr Schuurs en Lassina Traore nog basisspeler waren en waar Dusan Tadic op het middenveld speelde, begon prima aan de wedstrijd en stond bij rust met 0-2 voor dankzij treffers van Dusan Tadic en Traore. In een wedstrijd die erg op en neer ging, kreeg Ajax het steeds lastiger en gaf het uiteindelijk ook de voorsprong uit handen. Duvan Zapata sloeg in zes minuten twee keer toe en beide ploegen konden leven met een punt.
Magistraal Ajax verslaat de wereldtop
Twee jaar geleden vond waarschijnlijk de mooiste confrontatie van de eeuw plaats tussen Ajax en een Italiaanse tegenstander. In de kwartfinale van de Champions League was het Juventus van Cristiano Ronaldo de tegenstander. Beide ploegen hadden al in Amsterdam de degens gekruist voordat in Turijn de return op het programma stond. In de Johan Cruijff Arena was het treffen door doelpunten van Ronaldo en David Neres in een verdiend gelijkspel geëindigd. Ajax moest het in Italië zonder de geschorste Nico Tagliafico stellen en met Noussair Mazraoui viel er in de openingsfase nog een basisspeler uit. De rampspoed was nog niet voorbij, want na een half uur kopte Ronaldo de thuisploeg op voorsprong. Donny van de Beek maakte nog voor de pauze gelijk en na rust speelde Ajax de kampioen van Italië helemaal weg. Door een doelpunt van Matthijs de Ligt verzekerde Ajax zich in de 67e minuut van de halve finale.
Milanese muur wordt niet gebroken
Hoe anders was het gemoed in 2013 toen AC Milan en Ajax streden om de tweede plaats in de poule achter FC Barcelona. Milan had genoeg aan een punt, terwijl de Amsterdammers moesten winnen. De ploeg van Frank de Boer zat in een vrij goede flow en had FC Barcelona in de wedstrijd ervoor knap verslagen. In Milaan had het te maken met een tegenstander die de bus parkeerde. Voor de viermans defensie van AC Milan stonden vier controlerende middenvelders die pal voor de defensie geposteerd stonden. Het resulteerde erin dat Ajax tegen een muur aanliep. Daar veranderde de rode kaart van Ricardo Montolivo in de 22e minuut weinig aan. Milan verdedigde en Ajax was opzoek naar het gaatje, maar vond het niet. Davy Klaassen miste nog een grote kans en moest met leden ogen aanzien dat zijn ploeg door de 0-0 eindstand was uitgeschakeld.
Geweldig debuut De Boer in crisis
Twee jaar eerder was Ajax al uitgeschakeld toen het voor de laatste wedstrijd van de Champions League-groepsfase afreisde naar San Siro. De Nederlandse recordkampioen bevond zich op dat moment midden in een crisis. Een paar dagen eerder was Martin Jol ontslagen, de titel leek verspeeld en de nieuwe coach De Boer slachtofferde voor zijn openingsduel één van zijn sterspelers. Mounir El Hamdaoui moest immers genoegen nemen met een plaats op de bank en zag dat Siem de Jong in de spits mocht beginnen. Tegen het Milan van Zlatan Ibrahimovic, Ronaldinho, Andrea Pirlo, Robinho en Clarence Seedorf domineerde Ajax. Het zette het overwicht in het spel na de pauze om in doelpunten en won dankzij prachtige treffers van Demy de Zeeuw en Toby Alderweireld dik verdiend met 0-2. Aan die stand zou Ajax tegen AS Roma genoeg hebben.
Bloedeloos gelijkspel zonder sterspeler
We sluiten af met de enige Europa League-wedstrijd uit het lijstje. In het seizoen 2009/10 maakte het Ajax van Jol in de Eredivisie veel indruk met ruime overwinning en aanvallend spel. Het doel was om ook in Europa succes te hebben en daarom trof de ploeg het niet met de loting. In de tweede rond van de Europa League was Juventus immers de tegenstander. In Amsterdam was Ajax goed begonnen en door een treffer van Miralem Sulejmani op voorsprong gekomen, maar dankzij een sterke Amauri werd er met 1-2 verloren. In Italië moest Ajax het stellen zonder sterspeler Luis Suarez en dat verlies was zichtbaar. Juventus hoefde zich geen moment bovengemiddeld in te spannen en de ploeg van Giorgio Chiellini, Alesssandro Del Diepro en David Trezeguet trok het gelijkspel eenvoudig over de streep.