Co Adriaanse
We beginnen deze lijst met de coach die in de zomer van 2000 bij Ajax tekende. Toegegeven, in de eerste maanden van 2000 was Jan Wouters nog trainer van Ajax, maar we kiezen voor trainers die tenminste een seizoen trainer zijn geweest. Co Adriaanse kwam bij een Ajax wat het zwaar te voorduren had gekregen. In zijn debuutseizoen gaf hij jonge talenten als Rafael van der Vaart, Andy van der Meyde en Cristian Chivu de kans. In zijn eerste seizoen werd Adriaanse derde. Toen hij goede versterkingen kreeg met Zlatan Ibrahimovic, Maxwell en Hatem Trabelsi, bleven de resultaten tegenvallend. Daarom werd hij uiteindelijk in oktober 2001 ontslagen.
Ronald Koeman
Kort nadat Adriaanse het parkeerdek van de Arena was afgescheurd kwam er met Ronald Koeman een jonge opvolger. Ajax nam hem over van Vitesse en zag dat Koeman Jan van Halst terughaalde naar het eerste (Adriaanse had hem naar kleedkamer twee verbannen) en zorgde voor vastigheden in zijn elftal. In zijn eerste seizoen won Ajax de dubbel, in het tweede seizoen van Koeman werd de kwarwtfinale van de Champions League gehaald en een jaar later werd de titel opnieuw gewonnen. Uiteindelijk kreeg Koeman het aan de stok met directeur Louis van Gaal en sterspelers Wesley Sneijder én Rafael van der Vaart. Hij vertrok uiteindelijk als een dief in de nacht in 2005.
Danny Blind
Met Danny Blind kwam er een echte Ajacied als opvolger. In het seizoen 2004/05 werd de tweede plaats nog gehaald en braken er met Hedwiges Maduro en Ryan Babel jonge talenten door. De verwachting was dat Blind veel succes ging hebben in zijn eerste volledige seizoen, maar het liep anders. Ajax presteerde erg tegenvallend in het seizoen 2005/06 en eindigde uiteindelijk op een beschamende vierde plaats. De beker werd wel gewonnen, maar het avontuur van Blind bij Ajax was over.
Henk ten Cate
Met Henk ten Cate kwam er ervaren opvolger naar de hoofstad. Hij had zich bewezen bij Go Ahead Eagles, Sparta en NAC Breda en werd uiteindelijk meegenomen door Frank Rijkaard naar het grote FC Barcelona. Na een paar succesvolle jaren daar, kwam hij bij Ajax terecht en nam hij met onder meer Jaap Stam en Gabri goede spelers mee. Met Ajax begon hij vrij matig, maar uiteindelijk vocht hij zich helemaal terug in de titelstrijd en liep zijn ploeg de titel op één doelpunt mis. De beker werd uiteindelijk wel gewonnen en in de loop van het seizoen 2007/08 vertrok hij uit het niets naar Chelsea.
Marco van Basten
Adrie Koster maakte het seizoen af als interim-trainer, waarna er met Marco van Basten weer een grote naam werd gepresteerd. De onervaren trainer kreeg carte blanche qua aankopenbeleid en haalde zo onder meer recordaankoop Miralem Sulejmani, Dario Cvitanich en Oleguer. Ajax presteerde onder Van Basten erg wisselvallig en wisselde mooie Europese zeges af met grote nederlagen tegen PSV en Sparta. Toen Ajax niet alleen de titel maar ook de tweede plaats misliep, nam Van Basten ontslag.
Martin Jol
Met Martin Jol kwam er weer een ervaren man als vervanger. Hij kwam terecht bij een club waar de geldkraan vrijwel was dichtgedraaid. De Hagenaar bouwde zijn elftal om sterspeler Luis Suarez heen, die met Marko Pantelic een goede aanvalspartner kreeg. Jol scoorde met Ajax erg veel, liep de landstitel net mis en zorgde er voor dat Ajax voor het eerst sinds 2004 weer mee mocht doen aan de Champions League. In Jol zijn tweede seizoen leek de chemie verdwenen en kreeg hij veel kritiek van legende Johan Cruijff. Het leidde indirect tot zijn ontslag aan het einde van 2010.
Frank de Boer
We zijn aangekomen bij één van de meest succesvolle trainers ooit. Frank de Boer werd meteen na het vertrek van Jol aangesteld als diens opvolger en kreeg het al snel op de rit. Ondanks de bestuurlijke chaos pakte De Boer in zijn debuutseizoen ondanks een enorme achterstand de derde ster. In de jaren die volgden pakte De Boer nog eens drie landstitels, toch was er ook kritiek. Het spel van Ajax was vaak niet om aan te zien en in Europa vloog de club er steevast vroeg uit. In zijn laatste twee seizoenen wist De Boer niet meer kampioen te worden en na het drama bij De Graafschap vertrok hij.
Peter Bosz
De Ajacied werd vervangen door een man die nog nooit bij Ajax had gewerkt. Sterker nog, Peter Bosz had een verleden bij Feyenoord en daarom zat de F-Side niet op hem te wachten. Na de dramatische start in Europa stond de trainer flink onder druk, maar in de bekerwedstrijd tegen Willem II zag hij bepaalde patronen en Ajax kreeg lijn in het spel. Het kampioenschap werd niet behaald, maar in de Europa League maakte Ajax grote indruk en de finale werd behaald. Bosz had niet zo'n goede klik met assistenten Hennie Spijkerman en Dennis Bergkamp en vertrok daarom uiteindelijk door de achterdeur naar Borussia Dortmund. Veel fans zien hem graag nog eens terugkomen.
Marcel Keizer
Veel supporters waren woedend dat Bosz moest vertrekken en zaten daarom ook helemaal niet op diens opvolger Marcel Keizer te wachten. De trainer kreeg ook te maken met het drama rond Abdelhak Nouri en het vertrek van sterspeler Davinson Sanchez. De voormalig trainer van Jong Ajax vloog uit Europa met zijn ploeg en had een moeilijke start, maar leek eind 2017 steeds meer lijn in het spel van zijn ploeg te krijgen. Intern wilde men echter van hem af en na de bekeruitschakeling tegen FC Twente werd hij ontslagen.
Erik ten Hag
Door het vertrek van Keizer kon Marc Overmars eindelijk zijn droomkandidaat Erik ten Hag aantrekken. In zijn eerste half jaar bij Ajax presteerde de club ondermaats en veel supporters wilden van hem af. De trainer mocht blijven en kreeg de tijd om vastigheden erin te slijpen. Het had resultaat. Met Ajax won Ten Hag de dubbel en haalde hij de halve van de Champions League. Vorig seizoen eindigde hij met Ajax als eerste en dit jaar werd weer de dubbel gepakt. Ten Hag is inmiddels erg populair binnen de spelersgroep en bij de fans.
