De laatste editie
In het seizoen 2018/19 had PSV lang bovenaan gestaan, maar kwam Ajax op het einde helemaal terug en beloonde het een geweldig seizoen met de dubbel. De Amsterdammers hadden immers ook de halve finale van de Champions League gehaald en daarom was er interesse uit de wereldtop voor veel interesse. Frenkie de Jong en Matthijs de Ligt vertrokken naar FC Barcelona en Juventus, terwijl Lasse Schöne ook vertrekken en daarom op de bank moest beginnen. Bij Ajax konden Hakim Ziyech en Noussair Mazraoui nog geen hele wedstrijd aan, terwijl Nico Tagliafico nog vakantie vierde. Zonder hun kwam Ajax al binnen de minuut op voorsprong via Kasper Dolberg.Bij PSV raakte Sam Lammers zwaar geblesseerd en dat was een fikse tegenvaller, want hij leek de eerste spits te gaan worden. Hij zag hoe Daley Blind kort na rust prachtig de 2-0 binnenschoot en zo won Ajax de strijd.
Goede start Advocaat
Zeven jaar eerder namen de ploegen het ook tegen elkaar op in de Johan Cruijff Schaal en dat was het officiële debuut van Dick Advocaat bij PSV. Hij had de beschikking over een uitstekend PSV, dat Mark van Bommel had teruggehaald en verder onder meer met Dries Mertens, Jeremain Lens, Ola Toivonen, Kevin Strootman en Georginio Wijnaldum speelde. De Eindhovenaren schoten uit de startblokken en stonden al na 11 minuten op 2-0 voorsprong. Heel gek was het niet, want bij Ajax kwamen onder meer Aras Özbiliz, Dico Koppers, Mitchell Dijks en Kolbeinn Sigthorsson binnen de lijnen. Ajax leek terug te komen in de wedstrijd door een treffer van Toby Alderweireld, maar Ola Toivonen en Georginio Wijnaldum zorgden ervoor dat de wedstrijd in het slot werd gegooid en PSV met 4-2 won.
Wedstrijd in de schaduw
Het seizoen 2006/07 was een spectaculair seizoen waarin alles in de slotwedstrijd samenkwam. PSV won de titel op één doelpunt verschil met Ajax en dus kon de Nederlandse recordkampioen in de Johan Cruijff Schaal revanche nemen. Het was echter niet een wedstrijd waar erg veel over gepraat werd, want op de dag van de wedstrijd kwam groot transfernieuws naar buiten. Wesley Sneijder vertrok namelijk naar Real Madrid en dat kwam als een grote schok voor de fans. Kort daarvoor had Ajax namelijk nog een persbericht naar buiten gebracht waarin het meldde dat de tweebenige middenvelder gewoon in de hoofdstad zou blijven. Niets bleek minder waar en dus was Sneijder er tegen PSV niet bij. Toch wist Ajax wel te winnen door een doelpunt van Gabri kort voor tijd en zo werd de enige prijs van het seizoen 2007/08 gepakt.
Verrassende winnaar
Het was bepaald geen unicum dat Ajax en PSV het tegen elkaar opnamen in de Johan Cruijff Schaal, want de clubs speelde drie seizoenen achter elkaar om de eerste prijs van het seizoen. In 2006 was het dus ook het geval en dat betekende bij beide clubs het debuut voor een trainer. Bij PSV stond Ronald Koeman voor het eerst aan het roer en bij Ajax was het de beurt aan Henk ten Cate. PSV was de grote favoriet, want het was in 2006 met grote overmacht kampioen geworden, terwijl Ajax als vierde eindigde. Daarnaast het een geweldige selectie met onder meer Alex, Phillip Cocu, Jeferson Farfan, Jan Vennegoor of Hesselink en Arouna Kone. Toch zou Ajax er met de overwinning vandoor gaan door doelpunten van Mauro Rosales, Kenneth Perez en Wesley Sneijder, daar kon een tegentreffer van Phillip Cocu niks aan veranderen.
Vals vertrouwen
We sluiten de lijst af met een wedstrijd die bepaald geen voorbode zou blijken voor het vervolg van het seizoen. In het seizoen 2004/05 had een ongenaakbaar PSV de dubbel gepakt en de selectie was nog steeds ijzersterk. Het Ajax van Daley Blind had het vorig seizoen uiteindelijk nog vrij goed afgesloten, maar de selectie was matig. Toch speelde een ploeg met onder meer Hans Vonk, Nourdin Boukhari en Angelos Charisteas prima en gaf het de supporters en clubleiding vals vertrouwen. Hoewel Wilfred Bouma de favoriet kort na rust op voorsprong had gezet, wist Ajax alsnog te winnen door zes ijzersterke minuten. Eerst maakte Nourdin Boukhari uit een vrije trap gelijk en daarna zorgde hij ervoor dat Ryan Babel het winnende doelpunt kon maken.
