Dusan Tadic
Veel fans en kenners noemen Dusan Tadic één van de beste aankopen aller tijden van Ajax en dat terwijl de Serviër nog altijd slechts 2,5 seizoen bij de Nederlandse recordkampioen speelt. Na het dramatisch verlopen seizoen 2017/18 moest er iets veranderen bij Ajax en daarom trok Overmars de portemonnee. Tadic werd voor een kleine 14 miljoen euro overgenomen van Southampton en er was discussie of Ajax niet te veel had betaald 29-jarige speler. Hij bewees het ongelijk met het ongelofelijke aantal van 84 goals en 85 assists in 176 wedstrijden.
Hakim Ziyech
In de voorbereiding op het seizoen 2016/17 werd Hakim Ziyech meerdere malen aan Ajax gelinkt. Als Overmars er in interviews naar werd gevraagd, gaf hij aan dat het geen enkele optie voor Ajax was. Toen Ajax in de voorronde Champions League werd vernederd door Rostov, heerste er paniek in Amsterdam en werd Ziyech op de valreep alsnog gehaald. De 11 miljoen euro bleek goed besteed geld, want de creatieveling maakte indruk in de competitie en in de Champions League. Uiteindelijk zou hij voor 40 miljoen euro aan Chelsea worden verkocht.
Davinson Sánchez
In de zomer van 2016 werd bekend dat Ajax in Colombia had gescout en daardoor waren twee talenten uit het Zuid-Amerikaanse land op de radar van de club gekomen. Het ging om Davinson Sánchez en Mateo Cassierra en beide spelers werden in de zomer vastgelegd voor ieder vijf miljoen euro. Waar Cassierra als een miskoop kan worden bestempeld, stal Sánchez de harten van de fans. Hij toonde zich een beresterke en razendsnelle verdediger en had zo een reuze aandeel in het halen van de Europa League-finale in zijn debuutseizoen. Daarna wilde hij echter ook graag de volgende stap zetten en daarom vertrok hij binnen een jaar naar Tottenham Hotspur voor 42 miljoen euro. Zijn waarde was dus (ruim) verachtvoudigd.
Frenkie de Jong
Hoewel Frenkie de Jong al op hele jonge leeftijd naar Ajax werd gehaald, kan hij toch echt als aankoop van Overmars worden gezien. De sierlijke middenvelder werd als jong talent begeerd door PSV en er leek ook een transfer naar Eindhoven aan te komen, maar Overmars wilde het toptalent niet laten lopen. Omdat binnen Ajax de geldende opinie was dat er geen miljoenenbedrag voor een jong talent moest worden betaald, kwam hij met de constructie dat er verschillende Ajacieden naar Willem II vertrokken en de club een doorverkooppercentage kreeg. Het bleek een gouden greep en De Jong zou uiteindelijk voor 86 miljoen naar Barcelona vertrekken.
Antony
Doordat Ajax in de zomer van 2020 een kleine 16 miljoen euro voor Antony aan Sao Paolo betaalt, was de razendsnelle buitenspeler meteen één van de duurste aankopen ooit van de huidige koploper van de Eredivisie. Dat brengt flink wat druk met zich mee, maar daar lijkt de Braziliaans international vrijwel geen last van te hebben. Hij is een attractie in de aanval van Ajax en koppelt dat in de Champions League aan het nodige rendement. Antony werd in de afgelopen groepsfase gezien als één van de beste aanvallers van het miljoenenbal. Momenteel heeft hij een waarde van 35 miljoen, maar de verwachting is dat Ajax de komende zomer nog veel meer voor hem kan vragen. Antony kan wel eens één van de duurste Ajacieden ooit worden.
Arek Milik
Nadat Arek Milik zich in eigen land als groot talent had laten zien, waren de verwachtingen hoog bij Bayer Leverkusen. In de Bundesliga mislukte hij echter en daarom kon Ajax hem in 2014 huren met een optie tot koop voor 2,8 miljoen euro. Hoewel Frank de Boer niet volledig tevreden over de Pool leek, liet hij zien een uitstekende spits te zijn en dat viel ook bij Napoli op. Een jaar nadat Ajax optie had gelicht trokken de Zuid-Italianen de portemonnee en vertrok Milik voor 32 miljoen naar de Serie A.
Daley Blind
Naast Tadic werd er in 2018 met Daley Blind nog een ervaren voetballer voor veel geld aangetrokken. Voor de 28-jarige verdediger werd namelijk 16 miljoen euro betaald en ook over hem was er twijfel of er niet te veel geld was betaald. In het begin was er nog wat kritiek, maar de kritiek verstomde toen duidelijk werd voor hoewel rust Blind in de verdediging zorgde. Waar de defensie van de Amsterdammers een seizoen eerder nog een gatenkaas leek, kreeg Ajax in het seizoen 2018/19 ook tegen de Europese top amper goals tegen. Anno 2022 zorgt Blind er met zijn voetballende vermogen nog altijd van grote waarde voor zijn club.
Lisandro Martinez
Het geweldige seizoen 2018/19 was nog maar net afgelopen toen Ajax zich versterkte met een nieuwe verdediger. Lisandro Martinez had bij de Argentijnse laagvlieger Defensa laten zien opbouwend sterk te zijn. Overmars liet zich overtuigen door de scouts en maakte zeven miljoen euro over. Bij Ajax speelde hij in zijn eerste seizoen zowel op het middenveld als in links in de verdediging. De fans waren blij met de 'slager' uit Argentinië, maar Erik ten Hag twijfelde nog. In zijn tweede seizoen zat Martinez daarom ook regelmatig op de bank. Na de blessure van Blind kreeg hij zijn kans in het hart van de verdediging en die greep hij met beide handen aan. Inmiddels is hij een sterkhouder in Amsterdam en is zijn waarde gestegen naar 32 miljoen euro.
