Leon Bailey
Momenteel schittert Leon Bailey met Aston Villa in de Premier League, maat het had niet veel gescheeld of de rappe buitenspeler had in het verleden bij Ajax gespeeld. Sterker nog, meerdere keren was een transfer van de Jamaicaan erg dichtbij. In 2013 wilde Ajax hem al vastleggen, maar toen ging het niet door omdat Bailey pas 16 jaar was en niet uit de EU kwam, was de transfer wettelijk niet mogelijk. Twee jaar later kwam Bailey op proef bij Ajax en trainde hij mee met het eerste. Zijn vader en spelersmakelaar Craig Butler wilde alleen onderhandelen met Ajax als ze zijn minder talentvolle zoon (Kyle Butler) ook zouden vastleggen. Ajax was klaar met de moeizame onderhandelingen en trok de stekker eruit. Op dat moment althans, want twee jaar later schitterde Bailey bij KRC Genk en Ajax opnieuw interesse. Volgens De Telegraaf waren de clubs akkoord over een bedrag van 11 miljoen euro en de speler zelf wilde ook graag komen. Op het laatste moment koos hij echter toch nog voor Bayer Leverkusen.
Richarlison
Eén van de pijnlijkste transfer die niet doorging was voor Ajax die van Richarlison. De club was de hele zomer druk geweest met het overtuigen van de Braziliaanse aanvaller en leek beet te hebben. Het communiceerde naar verschillende journalisten dat een akkoord aanstaande was. Ajax-watcher Freek Jansen vertelde in de Pak Schaal Podcast dat hij zat te wachten op het definitieve telefoontje, zodat hij naar Amsterdam kon rijden voor de presentatie van de nieuwe aanwinst. Toenmalig Watford-trainer Marco Silva zat in diezelfde periode echter naar beelden van Richarlison te kijken en werd erg enthousiast. Silva belde met diens zaakwaarnemer, maar die gaf aan dat de aanvaller de volgende dag gepresenteerd zou worden in Amsterdam. De trainer vroeg of hij de aanvaller nog even mocht spreken en overtuigde hem er vervolgens van om voor Watford en (vooral) de Premier League te kiezen. Richarlison liet zich overtuigen en Ajax zat voor niets te wachten op de speler die later voor 40 miljoen euro naar Everton zou vertrekken.
Diego Lainez
Het toeval wil dat alle spelers in dit artikel aanvallers zijn en dat geldt dus ook voor Diego Lainez. De 18-jarige aanvaller koos Real Betis boven Ajax en zal flink wat spijt hebben van zijn keuze. In Spanje is hij tot nu toe vrijwel altijd bankzitter en zijn waarde kelderde van 14 naar 5 miljoen euro. In de winterstop van het seizoen 2018/19 waren beide clubs in de race om de Mexicaanse vleugelspeler. Ajax bereikte al snel een akkoord met zijn werkgever America en dus was het wachten op een deal met de speler zelf. Die leek ook wel trek te hebben naar een overstap naar Nederland, maar toen werd Real Betis concreet. Het gooide Andres Guardado, de aanvoerder van Mexico, in de strijd en daar bleek Lainez erg gevoellig voor te zijn. Hij koos namelijk op het allerlaatste moment voor Betis en gaf daarbij de volgende reden aan: "De fans van Betis hebben een grote rol gespeeld in mijn beslissing. Hoe zij het team aanmoedigen is iets heel bijzonders. Ik weet dat Betis een grote club is. De aanwezigheid van Andrés Guardado heeft ook meegespeeld."
Kamaldeen Sulemana
Toen duidelijk werd dat een transfer van Steven Bergwijn naar Ajax onhaalbaar was geworden, verplaatste Ajax de aandacht naar Kamaldeen Sulemana. De Ghanees schitterde in Denemarken bij FC Nordsjaelland en had zich ontwikkeld tot één van de beste spelers van de competitie. Hij was klaar voor de volgende stap en het werd al snel duidelijk dat het Ajax of Stade Rennes zou worden. In eerste instantie leek hij voor Ajax te gaan kiezen. De clubs waren eruit dat er 15 miljoen euro met de transfer gemoeid zou worden, maar Sulemana twijfelde nog. Ajax dacht dat het de speler op korte termijn zou kunnen presenteren, maar steeds weer vroeg Sulemana bedenktijd aan. De club was uiteindelijk klaar met de rappe aanvaller trok de stekker uit de deal. Sulemana zou naar Stade Rennes vertrekken en in de Ligue 1 presteert hij tot dusver erg goed. Ajax zelf koos voor het alternatief Mohamed Daramy, maar die heeft het nog lastig.
Steven Bergwijn
We sluiten de lijst af met de speler die de afgelopen winter naar Ajax leek te vertrekken.Steven Bergwijn staat al lange tijd op het verlanglijstje van de Amsterdammers. Als jeugdtalent speelde hij nog in de hoofdstad samen met onder andere Abdelhak Nouri en Donny van de Beek. De aanvaller werd echter weggestuurd en ontwikkelde zich bij PSV tot een erg goede buitenspeler. Na het geweldige seizoen 2018/19 van Ajax leek Bergwijn ook wel oren te hebben naar een overstap naar de recordkampioen. Volgens De Telegraaf was Ajax echt concreet, maar een transfer kwam er niet. Bergwijn vertrok naar Tottenham Hotspur en pendelde daar een beetje tussen bank en basis. Ajax zag zijn kans en wilde hem in de zomer van 2021 weer aantrekken, een half jaar later werd de club nog concreter en leek een transfer een kwestie van tijd. Maar toen kreeg Bergwijn uit het niets speeltijd tegen Leicester City en werd hij de grote held met twee treffers. Een transfer was van de baan, voorlopig althans.
