Nemanja Gudelj
De laatste speler die rechtstreeks de overstap maakte van AZ naar Ajax was Nemanja Gudelj. De Amsterdammers betaalden zes miljoen euro voor de middenvelder die bij AZ een erg succesvol seizoen kende met 11 doelpunten. In zijn eerste jaar bij Ajax was Gudelj een vaste basisspeler en presteerde hij redelijk. De nieuwe trainer Peter Bosz zag het een jaar later echter minder in hem zitten en zette hem op de bank. Gudelj gaf toen aan dat hij het mentaal niet op kon brengen om op de bank plaats te nemen, waarna hij uit de selectie werd gezet. Hij vertrok uiteindelijk voor vijf miljoen euro naar China.
Nick Viergever
Toen Gudelj Amsterdam zich liet, was Nick Viergever nog altijd contractspeler van Ajax. En dat terwijl hij al in 2014 was aangetrokken voor twee miljoen euro. De verdediger was via Sparta in 2010 bij AZ terechtgekomen en had zich daar ontwikkeld tot één van de sterkhouders. Na vier jaar Alkmaar werd hij bij Ajax de ideale twaalfde man. Omdat Peter Bosz niet tevreden was over Jaïro Riedewald en Mitchell Dijks, werd hij in het seizoen 2016/17 basisspeler. Hij vervulde daarin uiteindelijk een cruciale rol met zijn treffer in de verlenging tegen Schalke 04 in de kwartfinale van de Europa League.

Niklas Moisander
In 2004 had Ajax Niklas Moisander al naar de hoofdstad gehaald, maar toen brak de Finse verdediger niet door. Via FC Zwolle en AZ haalde hij alsnog de top van Nederland. Toen Jan Vertonghen naar Tottenham Hotspur vertrok, wist de Nederlandse recordkampioen meteen wie het als opvolger moest halen. In zijn tweede periode bij Ajax werd Moisander twee keer landskampioen en was hij een betrouwbare kracht in het hart van de verdediging. Een absolute topspeler werd hij nooit en de fans waren er daarom niet rouwig om dat hij in 2015 naar Sampdoria vertrok.
Kolbeinn Sigthorsson
Moisander speelde bij Ajax jarenlang samen met Kolbeinn Sigthorsson. De verwachtingen rond de IJslander waren bij zijn komst hooggespannen. In het seizoen 2010/11 had hij grote indruk gemaakt bij AZ met vijftien doelpunten en erg goed spel. In vier jaar Amsterdam zou het allemaal zwaar tegenvallen. De IJslander was vaker geblesseerd dan dat hij fit was en maakte in die minuten die hij maakte een lompe indruk. In het kampioenschap in het seizoen 2013/14 had hij nog een redelijk aandeel met tien doelpunten, maar verder verliep het vier jaar durende huwelijk tussen Sigthorsson en Ajax dramatisch.
Mounir El Hamdaoui
Sigthorsson is overigens niet de enige AZ-spits die zou mislukken bij Ajax. Mounir El Hamdaoui kan er ook over meepraten en dat terwijl hij uitstekende statistieken kan overleggen. Bij AZ had de vijftienvoudig Marokkaans international veel indruk gemaakt. Hij bezorgde zijn club het kampioenschap in het seizoen 2008/09, werd toen topscorer en tot beste speler van Nederland benoemd. Bij Ajax begon hij erg goed en had hij een goede klik met sterspeler Luis Suarez. De nieuwe trainer Frank de Boer zag het echter niet in hem zitten en buiten het veld klikten ze ook erg slecht met elkaar. Het zorgde ervoor dat El Hamdaoui uit de selectie werd gezet en uiteindelijk via de achterdeur zou vertrekken.
Demy de Zeeuw
Evenals El Hamdaoui had ook Demy de Zeeuw een groot aandeel in de landstitel van AZ. Hij was de vormgever op het middenveld, die met zijn passes en doelpunten een belangrijk was is het succes van zijn club. Martin Jol was onder de indruk en wilde de middenvelder per se naar Ajax halen. De clubs kwamen eruit voor acht miljoen euro en in zijn eerste seizoen presteerde De Zeeuw erg goed. Hij mocht vervolgens mee naar het WK in Zuid-Afrika en had daar een basisplaats in de halve finale tegen Uruguay. Daarin raakte hij geblesseerd en die blessure bleef hem parten spelen. In zijn tweede seizoen presteerde hij iets minder en na het kampioenschap vertrok hij voor zes miljoen naar Spartak Moskou.

Kenneth Perez
De kenners vonden het best opvallend dat Kenneth Perez in 2006 AZ verruilde voor Ajax. Hij had zich in een dikke zes jaar AZ ontwikkeld tot één van de sterspeler en met zijn club zelfs de halve finale van de UEFA Cup gehaald. Ondertussen presteerde Ajax erg tegenvallend. Bij zijn nieuwe club was Perez vooral wissel achter Wesley Sneijder, maar wist hij wel twaalf doelpunten te maken. De band met trainer Henk ten Cate was niet goed en daarom vertrok hij na één seizoen naar PSV. Een half jaar later haalde Ajax hem echter alweer terug omdat Sneijder en Ten Cate waren vertrokken. Perez kende vervolgens een redelijk seizoen, maar kwam niet in de plannen van de Marco van Basten voor. Hij verkaste vervolgens naar FC Twente en kroonde zich met die ploeg tot landskampioen.
Olaf Lindenbergh
Symbool voor het dramatisch verlopen seizoen 2005/06 voor Ajax was dat Olaf Lindenbergh een aantal wedstrijden als aanvoerder speelde. De middenvelder had het in zes jaar AZ uitstekend gedaan, maar bleek simpelweg tekort te komen voor Ajax. Hij deelde volledig mee in de malaise en werd uiteindelijk door Ten Cate zelfs teruggezet naar de beloften. Lindenbergh speelde nog een jaartje bij Sparta Rotterdam, waarna zijn loopbaan als prof erop leek te zitten. AGOVV haalde hem na twee jaar afwezigheid echter terug en uiteindelijk stopte hij pas in 2012 definitief. Lindenbergh was toen al 38.
Henk Timmer
We sluiten de lijst af met Henk Timmer, de oud-doelman die tegenwoordig zaakwaarnemer is van onder meer Marcos Senesi. Bij PEC Zwolle stond hij te boek als een groot talent en zo kwam hij bij AZ terecht. Daar presteerde hij in zijn eerste seizoen goed, maar werd hij uiteindelijk reserve. Doordat Ajax een keepersprobleem had, besloot het de doelman in 2002 te huren. Als de nood aan de man was, keepte Timmer voor Ajax en zo kon hij de club een paar keer behoeden in de Champions League en de Eredivisie. Uiteindelijk keerde hij terug bij AZ, waar hij zich zou ontwikkelen tot één van de beste keepers van het land.

