Co Adriaanse - 2000
Nadat hij Willem II in drie jaar tijd naar de Champions League had geleid, was het voor Co Adriaanse tijd om terug te keren op het oude nest bij Ajax, waar hij ook al hoofd jeugdopleiding was geweest. Het waren roerige tijden voor Ajax waarin de ene na de andere trainer werd ontslagen. Ook Adriaanse hield het niet lang vol. Tegenvallende resultaten en de opmerking "Een goed paard is nog geen goede ruiter" leverden een wervelstorm aan kritiek op. In november 2001 mocht Adriaanse alweer vertrekken.
Ronald Koeman - 2001
Zijn opvolger plukte Ajax ook direct uit de Eredivisie weg. Binnen een maand stond Ronald Koeman aan het roer in Amsterdam. De trainer liet Vitesse achter zich en moest rust brengen bij de Amsterdammers. Die rust kwam er ook en Koeman veroverde twee titels met Ajax. Ook bereikte hij de kwartfinales van de Champions League. Aan het einde van zijn teneur begon het toch te rommelen: een onenigheid met Louis van Gaal en wat wrijving binnen de club. Het waren uiteindelijk slechte resultaten waardoor Koeman zijn ontslag indiende. Al met al kende Koeman toch vier prima jaren in Amsterdam.
Erik ten Hag - 2018
Toch wel het grootste succesverhaal van een Ajax-trainer die van een andere Eredivisieclub overkwam, is Erik ten Hag. Net als Maurice Steijn haalde hij een aantal opvallende resultaten met de ploegen die hij in Nederland coachte. Zo promoveerde hij met Go Ahead Eagles, wat de eerste promotie in zeventien jaar tijd was, en won hij in zijn eerste seizoen met FC Utrecht de Rinus Michels-award omdat hij onder andere de bekerfinale haalde. Nadat hij een jaar later de play-offs won, had Ajax genoeg gezien. Marcel Keizer vertrok en Erik ten Hag kwam binnen. Drie fantastische seizoenen later koos Ten Hag voor Manchester United.
