Bergwijn (26) begon in de jeugdopleiding van Ajax, maar maakte na zes jaar de overstap naar PSV. Toen hij net 17 was, maakte de aanvaller voor het eerst zijn opwachting in PSV 1. Al snel veranderde hij van een aanstormend talent naar een van de toonaangevende spelers. Vanaf 2017 was hij onbetwist basisspeler. In Eindhoven won Bergwijn drie keer de Eredivisie en twee keer de Johan Cruijff Schaal.
In januari 2020 maakte hij de overstap naar de Engelse Premier League, waar hij tekende bij Tottenham Hotspur. Zijn tijd in Engeland kende hoogte- en dieptepunten, waarbij hij vooral opviel met enkele cruciale doelpunten, maar ook kampte met inconsistentie en blessures. Zo gaf Mourinho hem bij zijn debuut direct een basisplaats tegen Manchester City. Dit vertrouwen werd beloond. Bergwijn scoorde de belangrijke 1-0.
Na blessures en tegenvallende prestaties was Bergwijn vooral nog als invaller actief. Zo ook in het spektakelstuk tegen Leicester United in januari 2022, waar hij na de 95e minuut nog twee goals wist te scoren om de stand om te buigen naar 3-2. Ook hierna wist Bergwijn zich niet terug het elftal in te spelen. In de zomer van 2022 keerde Bergwijn terug naar Nederland, waar hij een contract tekende bij Ajax. De club uit Amsterdam betaalde meer dan dertig miljoen euro voor hem, waarmee hij de duurste Eredivisie-aankoop ooit werd.
Hoewel hij aanvankelijk veelbelovend begon, wist hij zijn stempel niet blijvend te drukken in Amsterdam. Ook onder nieuwe trainer Francesco Farioli leek er geen beter vooruitzicht te ontstaan. Bergwijn moest zijn aanvoerdersband overdragen aan Jordan Henderson en tot nu toe slechts 14 minuten de kans om zichzelf te laten zien in de Eredivisie. Een halfjaar geleden kwam er al interesse uit het Midden-Oosten, maar toen wilde Bergwijn wachten op een club uit een topcompetitie.
Die gewenste interesse bleef uit, waardoor Bergwijn erg laat in de transferperiode alsnog naar Saudi-Arabië vertrok. Met de transfer gaat zo’n 21 miljoen euro gemoeid. Al-Ittihad, de nieuwe club van Bergwijn, is een van de topclubs in Saoedi-Arabië en heeft in recente jaren verschillende grote namen uit het Europese voetbal aangetrokken. Zo gaat hij spelen met N’Golo Kanté, Fabinho en Ballon d’Or-winnaar Karim Benzema.
Voor bondscoach Ronald Koeman een transfer vanuit financiële ambitie in plaats van sportieve, en dus geeft hij aan dat het einde verhaal lijkt te zijn bij het Nederlands Elftal. Hoewel Bergwijn nog wel actief was op het EK afgelopen zomer, zat hij nu ook al niet bij de selectie van Koeman voor de Nations League. Dit geeft ruimte voor andere namen, nu ook Memphis Depay zonder club zit. Zo zit Justin Kluivert bij de definitieve selectie, gaat Arnaut Danjuma de Champions League in en maakte Crysencio Summerville zijn Premier League debuut.
