Flamingo maakte afgelopen zomer de overstap van FC Utrecht naar PSV voor een transfersom van negen miljoen euro. Daarvoor speelde hij in Italië bij Sassuolo, dat hem in 2022 al eens verhuurde aan Vitesse. Zijn carrière begon echter bij Almere City, waar Sassuolo hem als talent ontdekte. De 21-jarige verdediger stond dit seizoen tot nu toe in alle wedstrijden in de basis, zowel in de Eredivisie als in de Champions League. Hij miste dit seizoen slechts 31 minuten. Slechts driemaal werd hij voortijdig gewisseld in competitiewedstrijden. Zijn enige doelpunt dit seizoen maakte hij in de Champions League, tijdens de 4-0 overwinning op Girona. Vooral zijn optreden tegen Sporting Portugal sprong in het oog. In die wedstrijd kreeg hij de zware taak om Viktor Gyökeres te neutraliseren. Flamingo vervulde die rol met verve, wat hem lovende woorden opleverde van de Portugese pers: "Gyökeres stond hulpeloos voorin. Flamingo was keizerlijk in het markeren van de Zweed."
Flamingo’s verdedigende kracht en inzicht maken hem een sleutelspeler in het systeem van Peter Bosz. De trainer durft hem in een-op-een-duels tegenover de spits te zetten, waardoor medeverdediger Olivier Boscagli vaak kan doorschuiven naar het middenveld. Naast zijn verdedigende kwaliteiten is Flamingo ook een meester in het veldspel. Vooral zijn passing valt op. Met 1480 passes in de Eredivisie is hij de meest passerende speler van de competitie. Daarvan kwamen er maar liefst 1350 succesvol aan, ook het meeste van alle Eredivisiespelers.
PSV begon de zomer met een krappe bezetting in het hart van de defensie, mede door het vertrek van André Ramalho. Om dat gat op te vullen, trok de club niet alleen Ryan Flamingo aan, maar versterkte het zich ook met Adamo Nagalo. De verdediger uit Burkina Faso kwam voor zeven miljoen euro over van het Deense Nordsjaelland. Door een schouderblessure heeft Nagalo echter nog weinig speeltijd gekregen in Eindhoven.
Ondertussen blijft PSV de markt verkennen voor verdere versterkingen. Deze week werd duidelijk dat de club nog altijd interesse heeft in Ko Itakura. De Japanse verdediger, die momenteel bij Borussia Mönchengladbach speelt, was afgelopen zomer al in beeld. De vraagprijs van vijftien miljoen euro bleek toen een struikelblok, maar volgens het Eindhovens Dagblad houdt PSV de situatie scherp in de gaten. Mocht de prijs dalen, is de kans groot dat Itakura opnieuw op de radar verschijnt. Voorlopig blijft Flamingo echter de vaste keuze in het centrum van de verdediging, waar hij samen met Olivier Boscagli een solide duo vormt.
