Dibling begon in de jeugdacademie van Southampton, waar hij bekend stond als een verlegen jongen die zijn plaats nog moest vinden. Dat hij veel talent had, was echter al vrij snel duidelijk. In juli 2022 maakte hij een korte overstap naar Chelsea, maar keerde al snel terug naar het St. Mary's Stadium vanwege aanpassingsproblemen. Zijn debuut in het eerste volgde op 8 augustus 2023 in de EFL Cup tegen Gillingham.
Het huidige seizoen markeert Diblings echte doorbraak. Hoewel Southampton vecht tegen degradatie (en die strijd inmiddels op lijkt te kunnen geven), maakte Dibling indruk met een aantal sterke optredens en extreem lage sokken. Zijn passeeracties zijn een klein lichtpuntje in een verder duister seizoen. Hij heeft voor alle jeugdelftallen van Engeland gespeeld tot en met de Onder 21 en kwam in maart nog uit voor de Onder 19.
Diblings opkomst bleef niet onopgemerkt. Bijna alle Premier League-clubs, waaronder Manchester United, Tottenham Hotspur, Liverpool en Manchester City, zouden interesse hebben getoond in de jonge vleugelspeler. Daarnaast hebben Duitse grootmachten zoals Bayern München en RB Leipzig hun oog op hem laten vallen. Zijn waarde zou volgens Transfermarkt rond de 25 miljoen euro liggen, maar The Telegraph meldde onlangs dat Southampton maar liefst honderd miljoen euro voor het talent wil gaan vragen.
