Schendelaar doorliep de volledige jeugdopleiding van AZ, maar een wedstrijd in het eerste elftal is er nooit van gekomen. Wel speelde Schendelaar 33 wedstrijden voor Jong AZ in de Keuken Kampioen Divisie. In het seizoen 2017/18 zat Schendelaar wel een aantal keer op de bank, maar kwam niet actie. In dat seizoen moest hij Sparta-doelman en Oranje-international Nick Olij voor zich dulden. De twee seizoenen erna wisselde Schendelaar de plek onder de lat af met Rody de Boer. Om aan meer speeltijd te komen werd de geboren Alkmaarder verhuurd aan streekgenoot Telstar. Voor 'De Witte Leeuwen' kwam Schendelaar 36 keer in actie. Alleen aan het einde van het seizoen miste de doelman twee competitiewedstrijden. Daarna keerde de doelman terug naar AZ, maar dat was niet voor lang. PEC Zwolle nam de doelman transfervrij over van de Alkmaarders.
In zijn eerste seizoen bij PEC Zwolle moest Jasper Schendelaar het nog doen met een plek op de bank. Zowel Art Langeler als Dick Schreuder gaf de voorkeur aan de ervaren Griek Kostas Lamprou als eerste doelman. Schendelaar kwam dat jaar vooral in actie voor PEC Zwolle Onder 21, waar hij veertien keer het doel verdedigde. Na de degradatie uit de Eredivisie vertrok Lamprou naar Willem II, waarna Schendelaar zijn kans greep. Sindsdien is hij niet meer weg te denken uit het doel van de Zwollenaren. In zijn eerste jaar als vaste keeper groeide hij direct uit tot een van de sterkhouders van het elftal dat op een haar na het kampioenschap in de Keuken Kampioen Divisie misliep. Zijn sterke prestaties bleven niet onopgemerkt: in januari van dat seizoen werd zijn contract opengebroken en verlengd tot medio 2026, met een optie voor een extra jaar. Zwolle promoveerde overtuigend en keerde na één seizoen terug naar het hoogste niveau, met Schendelaar als onbetwiste nummer één.
Ook in de Eredivisie bleef Schendelaar de vaste keus onder de lat. Trainer Johnny Jansen hield vast aan zijn jonge doelman, ondanks de terugkeer van routinier Kenneth Vermeer op de Nederlandse velden. Schendelaar keepte 32 wedstrijden in zijn eerste jaar op het hoogste niveau en had een belangrijk aandeel in de solide twaalfde plaats van PEC Zwolle. Ook dit seizoen is hij weer een vaste waarde, ondanks een korte afwezigheid van vier wedstrijden na de winterstop vanwege een liesblessure. Sinds zijn terugkeer vormt hij opnieuw een betrouwbare laatste linie. Met een reddingspercentage van bijna zeventig procent behoort de Alkmaarder tot de betere keepers van de competitie. Vooral op het gebied van 'voorkomen doelpunten' springt hij eruit. Volgens de data heeft Schendelaar dit seizoen 7,1 doelpunten voorkomen, meer dan wie dan ook in de Eredivisie. Remko Pasveer van Ajax volgt met 5,1, daarachter komen Timon Wellenreuther van Feyenoord (3,5), Thomas Didillon-Hödl van Willem II (2,3) en Robin Roefs van NEC (2,2).
Ook in gesprek met RTV Oost gaf Schendelaar aan zich dit seizoen uitstekend te voelen onder de lat bij PEC Zwolle. "Ik probeer gewoon stabiel te zijn en verder doe ik lekker mijn ding," vertelde hij. "Ik ben veel bezig in de gym en werk mentaal aan mezelf om te blijven groeien. Dat is echt een verschil met hoe ik hier ooit begon."
