Nummer 5. Bas Dost
In de zomer van 2010 betaalde sc Heerenveen 2,75 miljoen euro aan de club uit Almelo voor spits Bas Dost. Daarmee werd hij destijds de duurste uitgaande speler ooit voor Heracles, wat tegenwoordig goed is voor de vijfde plaats. In zijn laatste jaar bij Heracles was de Oranje-international goed voor veertien doelpunten.
Heerenveen zou zeker geen spijt krijgen van het bedrag dat zij hadden betaald. In Friesland was Dost een sensatie: in twee seizoenen maakte hij 52 doelpunten. Dat leverde hem een transfer naar Wolfsburg op, waar hij zijn goede vorm doortrok. Uiteindelijk kan de kopsterke spits terugkijken op een schitterende carrière.

Nummer 4. Jamiro Monteiro
Jamiro Monteiro staat op de vierde plaats van deze lijst. Hij speelde slechts één jaar in het zwart-wit, nadat hij in 2017 was overgekomen van Cambuur. In 2018 was het het Franse FC Metz dat zich meldde met een bod van drie miljoen euro op de middenvelder. Zijn carrière in Frankrijk was echter geen doorslaand succes.
Via Philadelphia Union, de San Jose Earthquakes en het Turkse Gaziantep FK keerde hij in 2024 terug op de Nederlandse velden bij PEC Zwolle, waar hij nog steeds actief is. Daarnaast is hij international van Kaapverdië, waardoor hij komende zomer mag schitteren op het WK.
Nummer 3. Lerin Duarte
Ook de nummer drie op deze lijst verbleef aanvankelijk niet lang in Almelo. Na twee seizoenen bij Heracles te hebben gespeeld, betaalde Ajax ruim drie miljoen euro voor Lerin Duarte. Financieel gezien was dat een uitstekende transfer, aangezien hij na drie seizoenen transfervrij terugkeerde uit Amsterdam.
Zijn tweede periode bij Heracles duurde langer, namelijk drie seizoenen, waardoor het uiteindelijk de club werd waar hij het grootste deel van zijn carrière speelde. In 2019 vertrok hij naar het Griekse Aris Saloniki, waar hij drie jaar actief was. Vervolgens kwam hij nog op amateurbasis uit voor ASWH en Noordwijk. Inmiddels is de 35-jarige middenvelder gestopt met voetbal.

Nummer 2. Cyriel Dessers
Cyriel Dessers speelde één seizoen voor Heracles en dat werd er meteen één om niet te vergeten. Hij maakte in totaal achttien doelpunten, terwijl het in de twee seizoenen daarvoor bij FC Utrecht nog geen doorslaand succes was. In de zomer van 2021 pikte KRC Genk de Belg op voor vier miljoen euro.
Vervolgens bouwde Dessers een indrukwekkend cv op met clubs als Feyenoord, Cremonese, Rangers en tegenwoordig Panathinaikos. Vooral zijn periode in Rotterdam was een groot succes. Daar groeide hij uit tot een ware publiekslieveling: met tien doelpunten loodste hij Feyenoord naar de finale van de Conference League.
Nummer 1 Lennart Czyborra
De voorlopig duurste uitgaande transfer van Heracles is Lennart Czyborra. In de zomer van 2018 haalde Heracles de toen 19-jarige Duitser binnen van Schalke 04. Tot de winterstop speelde hij amper, maar in de tweede seizoenshelft was hij niet meer weg te denken uit de basis. In het seizoen 2019/2020 miste hij in de eerste seizoenshelft geen enkele wedstrijd. In de winterstop besloot Atalanta 4,6 miljoen euro te betalen voor de jonge Duitser. AZ weet daarmee welk bedrag zij moeten overtreffen om Hornkamp binnen te halen.
Bij Atalanta kwam Czyborra nooit echt uit de verf en hij kwam slechts één keer in actie. Verlies leden de Italianen echter niet, want in de zomer van 2021 betaalde Genoa 5,5 miljoen euro voor hem. In het seizoen 2023/2024 werd hij nog verhuurd aan PEC Zwolle, maar zijn tweede periode in Nederland werd geen succes: in de Eredivisie kwam hij niet verder dan 161 speelminuten. Tegenwoordig speelt Czyborra bij Mied? Legnica, dat uitkomt op het tweede niveau van Polen.


