2014/15: Dagenham & Redbridge - Brentford 6-6 (2-4 na strafschoppen)
We beginnen de lijst direct met een knaller. In augustus 2014 zorgen Dagenham & Redbridge en Brentford voor de meest doelpuntrijke wedstrijd in de EFL Cup-historie. Respectievelijk een ploeg uit de League Two (het vierde niveau van Engeland) en een team uit de Championship (tweede niveau van Engeland). Op papier niet direct het meest spraakmakende duel, maar de mensen die wel aanwezig waren kregen waar voor hun geld. Na negentig minuten was de stand 4-4 in het Barking & Dagenham Stadium. In de verlenging leek eerst Brentford de zege te pakken, toen kwam de thuisploeg weer op voorsprong en uiteindelijk was het slotakkoord voor Brentford-verdediger Harlee Dean om in de 117e minuut de 6-6 aan te tekenen. In 120 minuten kwam er geen beslissing, die moest volgen vanaf de strafschopstip. Brentford verzilverde alle penalty's, terwijl de thuisploeg de eerste niet wist te scoren. Zo ging Brentford door naar de volgende ronde.
2004/05: Wycombe Wanderers - Aston Villa 3-8
In september 2004 ontsnapt Premier League-ploeg Aston Villa van een schandelijke bekeruitschakeling. The Villans, dat onder meer met Milan Baros, Gary Cahill, James Milner, Gareth Barry, Thomas Sörensen en Patrik Berger aan de aftrap verscheen, werd in de eerste 45 minuten op Adams Park weggespeeld. Bij rust stond de thuisploeg uit de League Two op een riante 3-1 voorsprong. Het is onduidelijk wat voor een peptalk Aston Villa-trainer David O'Leary in de pauze heeft gegeven, maar het werkte wel, want in de tweede helft stormde de uitploeg alsnog naar een ruime uitzege. In de tweede helft liep de ploeg uit naar een 3-8 zege. Milner en Barry waren beide verantwoordelijk voor twee doelpunten. Tegenwoordig staat het tweetal bovenaan de lijst met meeste Premier League-duels van alle spelers.
2012/13: Reading - Arsenal 5-7
In de vierde ronde van de EFL Cup krijgen de Engelse voetbalsupporters een ware voetbalklassieker voorgeschoteld. Arsenal, tweevoudig winnaar van deze beker, moet het opnemen tegen competitiegenoot Reading FC. De Londenaren waren op voorhand duidelijk de favoriet tegen The Royals, maar in de praktijk bleek het een stuk lastiger. Na 35 minuten zelfs een onmogelijke opgave. Het team van Arséne Wenger staat dan 4-0 achter. Maar zoals zo vaak, blijkt de aansluitingstreffer vlak voor rust goud waard. Via Theo Walcott (twee keer), Olivier Giroud en Laurent Koscielny komen The Gunners nog in de reguliere speeltijd naast de thuisploeg. In de verlenging moet dan de beslissing vallen. Via Marouane Chamakh neemt Arsenal dan voor het eerst de leiding, maar Pavel Pogrebnyak laat zien dat Reading ondanks de vijf tegengoals mentaal nog niet uit het veld is geslagen: 5-5. Toch is het beste er bij de thuisploeg vanaf. Arsenal heeft in de extra speeltijd nog meer zuurstof in de tank en wint door doelpunten in de 121ste en 123ste minuut alsnog de wedstrijd.
2024/25: Preston North End - Fulham 1-1 (16-15 na strafschoppen)
1-1 is geen opzienbarende uitslag in het voetbal. Maar de wedstrijd Preston North End - Fulham in de derde ronde van de EFL Cup in september 2024 staat voorlopig wel in de boeken als langste strafschoppenreeks in de geschiedenis van de beker. De EFL Cup, of zoals hij tot aan 2016 heette, de League Cup, had in 66 jaar nog nooit zo'n lange penaltyreeks meegemaakt als op deze septemberavond in Preston. Het vorige record werd in 2016 gevestigd toen Derby County na strafschoppen afrekende met Carlisle United (14-13). Van de 34 genomen penalty's in Preston die avond werden er 31 geconverteerd. Er leek geen einde aan de reeks te komen, totdat Timothy Castagne de bal over de lat jaagt. Ryan Ledson, die in de reguliere speeltijd voor het enige Preston-doelpunt zorgde, joeg de winnende strafschop daarna tegen de touwen. Een eindeloze strafschoppenreeks en een verrassende bekeruitschakeling.
2010/11: Liverpool - Northampton Town 2-2 (2-4 na strafschoppen)
Op 22 september 2010 zorgt Northampton Town voor een van de grootste upsets in het Engelse bekervoetbal. Toegegeven, Liverpool speelde niet met het allersterkste elftal, maar het team van Roy Hodgson mocht in principe geen enkele moeite hebben met Northampton Town, uitkomend op het vierde niveau van Engeland. Na negen minuten nam de thuisploeg de leiding op Anfield. De geflopte spits Milan Jovanovic maakte zijn eerste Liverpool-doelpunt. Nadien heeft het team van Hodgson kansen om de score uit te bouwen, maar die kansen worden steevast verzuimd. Zodoende ging Liverpool, met Ryan Babel in de basis, behoedzaam de rust in. En dat was terecht, want na 56 minuten zorgde Billy McKay voor de 1-1. De thuisploeg moest even bijkomen van deze klap en dat lukte niet meer in de reguliere speeltijd. Het werd helemaal alle hens aan dek bij Liverpool toen The Cobblers in de 98ste minuut de leiding namen op het historische Anfield. Liverpool werd steeds wanhopiger, maar kwam via David N'Gog nog wel op 2-2, vlak voor tijd. Daardoor leek Liverpool met het ingaan van de penaltyreeks het psychologische voordeel te hebben door de late goal, maar vanaf elf meter wisten de spelers van Northampton het hoofd koeler te houden. De uitploeg scoorde alle strafschoppen, terwijl Liverpool er maar twee maakte.
2012/13: Bradford City - Arsenal 1-1 (3-2 na strafschoppen)
In het seizoen 2012/13 verrast League Two-ploeg Bradford City vriend en vijand door als eerste ploeg sinds 1962 de finale van de EFL Cup te bereiken. Op de weg naar de finale verslaat Bradford meerdere grote tegenstanders, maar Arsenal is in de kwartfinale de grootste dobber. Achtereenvolgens verslaat de ploeg Notts County, Watford, Burton Albion en Wigan Athletic. De kwartfinale lijkt na de loting het eindstation, maar in de beker is niets zeker. Zo blijkt ook als Bradford na zestien minuten op een 1-0 voorsprong komt tegen The Gunners. De uitploeg heeft in de ronde daarvoor echter laten zien dat ze veerkrachtig zijn (5-7 tegen Reading) en weigeren het hoofd te buigen. Drie minuten voor tijd zorgt Thomas Vermaelen voor verlenging. De ploeg van Wenger kon de zenuwen tijdens de strafschoppenreeks echter niet bedwingen en verloor met 3-2. The Bantams verloegen in de halve finale Aston Villa (4-3 over twee duels), maar moeten het in de finale afleggen tegen Swansea City, eveneens een verrassende bekerfinalist. De ploeg uit Wales had in de achtste finales met 1-3 gewonnen bij Liverpool en was over twee duels te sterk voor Chelsea in de halve finales (2-0). In de finale op Wembley won Swansea met 0-5, mede dankzij twee goals van Jonathan de Guzmán.
2014/15: MK Dons - Manchester United 4-0
Het is 26 augustus 2014. Louis van Gaal zit pas net in de trainersstoel van Manchester United wanneer de druk op zijn werk al enorm toeneemt. De Nederlandse oefenmeester ziet hoe zijn team, met David de Gea, Jonny Evans, Shinji Kagawa, Danny Welbeck en Javier Hernández in de basis met 4-0 onderuit gaat bij het nietige MK Dons. Bij rust lijkt de schade nog te repareren voor Van Gaal. Will Grigg, inderdaad de held van Noord-Ierland op het EK van 2016 zonder ook maar een minuut te spelen, had de thuisploeg wel op voorsprong gebracht, maar een 1-0 achterstand bij rust viel nog om te keren. De herstelwerkzaamheden in de rust kwamen echter niet van de grond op het veld. De vierdedivisionist had geen ontzag voor de toenmalige recordkampioen van Engeland. Grigg maakte na 63 minuten ook de 2-0. MK Dons verdedigde met man en macht, maar kwam er ook telkens gevaarlijk uit. Via Benik Afobe liep de score uit naar 4-0. Een van de meest vernederende nederlagen in de clubhistorie van Man United.
1995/96: Manchester United - York City 0-3
Dat het de beste kan overkomen blijkt wel in 1995. Sir Alex Ferguson staat dan aan het roer bij Manchester United. In de eerste ronde van de League Cup moet de ploeg het over twee wedstrijden opnemen tegen York City. Het elftal van Ferguson begint het tweeluik met een thuisduel. De Schot rouleert een beetje, maar heeft ook basisplaatsen voor Ryan Giggs, David Beckham en Phil Neville. Dat zijn dan nog jonge talenten, maar ook dan al spelers om in de gaten te houden. Het is echter York City wat op Old Trafford met 0-3 wint. Paul Barnes, vader van huidig Newcastle-aanvaller Harvey, is met twee doelpunten de grote man. De return staat dertien dagen later op het programma. Ferguson neemt het duel nu wat serieuzer, want Andy Cole, Éric Cantona, Paul Scholes, Peter Schmeichel en Gary Neville kunnen ook rekenen op een basisplaats. Manchester United is dan veel beter en staat na veertien minuten al op 0-2. Het lijkt een kwestie van tijd voordat de 0-3 valt, maar het wordt 1-2. Zes minuten voor rust. Pas in de tachtigste minuut komt de uitploeg weer tot scoren. De score over twee duels is dan 4-3 voor York. United jaagt op de 1-4, maar die valt niet meer. Zo wordt de ploeg van Ferguson op dramatische wijze uitgeschakeld door een belabberde partij in eigen huis.
