27 FEBRUARI 2005: LIVERPOOL - CHELSEA 2-3 (FINALE CARLING CUP)
Hoewel de League Cup in Engeland vaak wordt gezien als het ondergeschoven kindje, is het bekertoernooi altijd garantie voor spektakel. In 2005 stonden Liverpool en Chelsea in het toernooi, destijds onder de naam Carling Cup, tegenover elkaar in de finale. Chelsea stond twaalf jaar geleden aan de voet van een revolutie onder José Mourinho en wilde met het pakken van een prijs de laatste stap zetten richting de status van een topclub.
Het Noorse kanon John-Arne Riise zette The Reds met zijn wereldberoemde linker al na 45 seconden op voorsprong. Later zorgde Steven Gerrard, wie een jaar eerder nog door Chelsea werd benaderd voor een overstap, met een eigen doelpunt voor de gelijkmaker. Doelpunten in de verlenging van Mateja Kezman en Chelsea-legende Didier Drogba waren genoeg voor een blauwe overwinning.
3 MEI 2005: LIVERPOOL - CHELSEA 1-0 (HALVE FINALE CHAMPIONS LEAGUE)
Nog geen drie maanden na de League Cup-finale stonden beide ploegen opnieuw tegenover elkaar in bekerverband. Deze keer was de halve finale van de Champions League het podium tussen de twee Engelse grootmachten. Hoewel de finale van het miljardenbal in 2005, de geweldige comeback van Liverpool tegen AC Milan (3-3), nog bij menig voetballiefhebber in het geheugen staat gegrift, wordt de halve finale vaak vergeten. Luis Garcia zorgde in de openingsfase voor een zeer dubieuze openingstreffer, die uiteindelijk ook de beslissende bleek. De Spaanse middenvelder annex aanvaller schoot de bal na een scrimmage richting het net, waarna William Gallas wegwerkte. Scheidsrechter Lubos Michel kende uiteindelijk een doelpunt toe, waardoor Liverpool naar de finale ging.
14 APRIL 2009: CHELSEA - LIVERPOOL 4-4 (KWARTFINALE CHAMPIONS LEAGUE)
Het tweeluik tussen The Blues en The Reds in 2009 leek na de eerste wedstrijd al beslist door een 3-1 overwinning van Chelsea. De ploeg van Didier Drogba en Frank Lampard zou het klusje in eigen huis wel even klaren in de return. Wat een rustige voetbalavond zou worden mondde echter uit in een knotsgek schouwspel tussen beide teams. In een duel waar de kwaliteit werkelijk vanaf spatte was 4-4 uiteindelijk de terechte uitslag. Liverpool verliet het kampioenenbal met opgeheven hoofd en bezorgde het voetbalpubliek die ene avond in april een wedstrijd om nooit meer te vergeten. Het resultaat: een kwartfinale die over twee wedstrijden eindigde in 7-5.
27 APRIL 2014: LIVERPOOL - CHELSEA 0-2 (PREMIER LEAGUE)
De editie van Liverpool – Chelsea in de slotfase van de Premier League in 2014 is een duel waar geen Liverpool-supporter ooit nog aan herinnerd wil worden. The Reds leken voor het eerst sinds 1990 echt weer te strijden om de Engelse titel en hadden zojuist met een overwinning op Manchester City een reuzenstap gezet. Een thuisoverwinning op Chelsea zou de laatste drempel zijn op weg naar het eerste landskampioenschap sinds jaren. Helaas voor de Liverpool-fans liep het echter iets anders dan gepland. Steven Gerrard, wie de titel meer dan wie dan ook binnen wilde slepen, gleed uit en gaf de bal ongelukkig weg aan Demba Ba. De Senegalese spits werkte beheerst af en dompelde The Reds in rouw. Met een geparkeerde bus van jewelste ging Chelsea uiteindelijk met de drie punten naar huis.
