1996: Edgar Davids en Michael Reiziger
Van Basten en Gullit waren echte schoten in de roos, maar toch moesten Milan-fans lang wachten op een nieuwe speler vanuit Nederland. In 1996 kregen ze er twee. Milan wist waar het moest zijn, bij het succesvolle Ajax. De Amsterdammers hadden net twee Champions League-finales op een rij gehaald. Edgar Davids en Michael Reiziger kwamen transfervrij naar Milaan, maar beleefden er geen grote successen. Na één seizoen vertrok Reiziger en Davids trok de deur een halfjaar later achter zich dicht. Ze vertrokken wel allebei met winst.
1997: Winston Bogarde en Patrick Kluivert
Een jaar later hoopte AC Milan betere aanwinsten bij Ajax weg te plukken. Opnieuw meldden de Milanezen zich in Amsterdam, nu voor Winston Bogarde en Patrick Kluivert. Vooral van die tweede werd veel verwacht. Maar opnieuw stelden de spelers teleur. Bogarde verkaste na een halfjaar en slechts vier wedstrijden naar Barcelona. Diezelfde club kocht in de zomer van 1998 Kluivert weg uit Milaan. De spits was niet verder gekomen dan zes competitiegoals.
2002: Jon Dahl Tomasson
Na de eerdere vier Eredivisie-aankopen werd AC Milan iets huiveriger met het scouten in onze vaderlandse competitie. Maar zo bedacht men: aan de transfervrije Jon Dahl Tomasson kon toch geen buil gevallen worden? De Deen had net vier seizoenen op rij vaker dan tien keer gescoord voor Feyenoord. In Milaan fungeerde hij veelal als reservespeler, maar hij wist toch 22 goals in drie jaar te maken. VfB Stuttgart kocht Tomasson medio 2005 voor zevenenhalf miljoen euro.
2005: Johann Vogel
In dezelfde zomer waarin Tomasson vertrok, wilde AC Milan het kunstje herhalen en transfervrij een Eredivisie-speler binnenhalen. Johann Vogel kwam namelijk over van PSV. De Italianen konden weten wie ze binnenhaalden, want het seizoen ervoor had Milan tegen PSV en Vogel gespeeld in de halve finales van de Champions League. Toch was Vogel sneller vertrokken dan men vermoed had. Na één seizoen pakte de Zwitser het vliegtuig richting Real Betis.
2011: Urby Emanuelson
De tot nu laatste keer dat AC Milan in de Eredivisie uitkwam voor een nieuwe speler, was voor huidig FC Utrecht-middenvelder Urby Emanuelson. In januari 2011 werd tweeënhalf miljoen euro voor hem overgemaakt naar Ajax. Ondanks een verhuurperiode bij Fulham kan Emanuelson toch de meest succesvolle van de spelers in dit lijstje genoemd worden. Hij speelde meer dan honderd duels in Milaan, voor hij in 2014 overgenomen werd door AS Roma.
