5. Roberto Di Matteo – 261 dagen
Zijn periode als trainer van Chelsea begon als interim. Hij nam het als assistent-trainer in maart 2012 over van André Villas-Boas. Slechts twee maanden nadat hij het overnam, won hij de Champions League-finale van Bayern München; de eerste keer ooit dat Chelsea deze prijs pakte. Eerder had hij ook al de FA Cup gewonnen, maar in de competitie eindigden The Blues slechts zesde. Het volgende seizoen begon wisselvallig: zowel de Community Shield als de Europese Supercup gingen verloren. Aanvankelijk ging de ploeg een tijd aan kop in de Premier League, maar ook daar kwam de klad er al snel in. Op 21 november 2012, één dag na de met 3-0 verloren Champions League-wedstrijd tegen Juventus, viel het doek voor Di Matteo.
Foto: Pro Shots4. André Villas-Boas – 247 dagen
Op het moment van zijn aanstelling, 22 juni 2011, was Villas-Boas de duurste trainer ooit. Chelsea had namelijk vijftien miljoen euro overgemaakt naar FC Porto om zijn contract af te kopen. In Londen tekende de Portugees een contract voor drie jaar en het begin was rooskleurig. Hij won alle wedstrijden in de voorbereiding en kreeg maar één doelpunt tegen. De druk op Villas-Boas begon toe te nemen toen Chelsea midden februari 2012 uit de top vier van de Premier League zakte. Na een 3-1 nederlaag op bezoek bij Napoli in de Champions League en een 1-0-nederlaag op bezoek bij West Bromwich Albion had het bestuur van Chelsea genoeg gezien en mocht Villas-Boas weer vertrekken.
Foto: Pro Shots3. Luiz Felipe Scolari – 223 dagen
De Braziliaan nam in juni 2008 het stokje over van Avram Grant, die Chelsea het jaar ervoor naar de Champions League-finale had geleid. Scolari probeerde direct zijn stempel te drukken door het binnenhalen van Deco, Ricardo Quaresma en José Bosingwa. Aanvankelijk ging het goed; de club was nog op alle fronten in de race voor prijzen, maar in februari 2009 werd hij ontslagen. Zelf wijt de Braziliaan het aan een verstoorde relatie met een aantal belangrijke spelers.
Foto: Pro Shots2. Graham Potter – 206 dagen
Na een zeer succesvolle periode als trainer van Brighton & Hove Albion werd Graham Potter als vervanger van Thomas Tuchel aangesteld bij Chelsea in september 2022. Zijn eerste nederlaag kwam pas in zijn tiende wedstrijd; op bezoek bij zijn oude club Brighton ging Chelsea met 4-1 ten onder. Na de uitschakeling in de derde ronde van de FA Cup (voor het eerst sinds 1998) kwam hij onder een vergrootglas te liggen, en na een thuisnederlaag tegen hekkensluiter Southampton riep een deel van de fans om zijn ontslag. Hij mocht nog aanblijven en leidde Chelsea nog naar de kwartfinale van de Champions League, maar na een 0-2 thuisnederlaag tegen Aston Villa begin april 2023 waren ook zijn dagen geteld.
Foto: Pro Shots1. Liam Rosenior – 104 dagen
In januari van dit jaar werd Liam Rosenior na goede prestaties bij dochterclub RC Strasbourg overgeheveld naar het vlaggenschip uit Londen, waar hij de ontslagen Enzo Maresca opvolgde. Hij begon goed, met zeven overwinningen, één gelijkspel en twee nederlagen in zijn eerste tien wedstrijden. Daarna ging het echter snel bergafwaarts. Na een dramatische reeks, met slechts één overwinning in acht wedstrijden, had de clubleiding alweer genoeg gezien. De 3-0 uitnederlaag op bezoek bij Brighton & Hove Albion was de druppel. Met slechts 104 dagen aan het roer als manager van Chelsea is Rosenior de kortst zittende Chelsea-manager ooit.
Foto: Pro Shots
