Pirlo speelde tien jaar voor Milan, maar kende het afgelopen seizoen een matig jaar. Hij kon verlengen bij de Rossoneri, maar wees het contractaanbod af. Bij Juventus ziet hij meer perspectief.
Met zijn overgang naar Juventus treedt Pirlo toe tot een select groepje spelers, dat voor Milan, Internazionale en Juve speelde. Giuseppe Meazza was de eerste, gevolgd door Aldo Serena, Roberto Baggio, Christian Vieri, Edgar Davids, Patrick Vieira en Zlatan Ibrahimovic.
Het dienstverband bij Inter was voor Pirlo geen succes. Hij kwam in het seizoen 1998/'99 tot achttien competitiewedstrijden en werd in de jaren daarna uitgeleend aan Reggina en Brescia. Daarna maakte de middenvelder de overstap naar Milan.

