In het seizoen 1997/1998 beleefde de Amsterdamse club onder leiding van de huidige Deense bondscoach een van de beste eredivisieseizoenen uit de clubhistorie, waarna het in het seizoen erop helemaal mis ging. Hij werd het slachtoffer in een conflict van Frank en Ronald de Boer tegen de club. Olsen kon al voor Kerst vertrekken. "Dat ontslag vind ik tot op de dag van vandaag onterecht", zegt toenmalig Ajax-aanvoerder Danny Blind in De Telegraaf.
"Alles werd toen nog bekeken vanuit het perspectief van de succesjaren 1995/1996. En dus werd snel de beslissing genomen dat hij ontslagen moest worden. Ajax had toen met Edwin van der Sar, de gebroeders De Boer, Jari Litmanen en mijzelf nog het geraamte staan van het succeselftal van midden jaren negentig."
"Daar kwam Olsen met enkele prima aanvullingen op door spelers als Shota Arveladze en Michael Laudrup aan te trekken. We speelden dat eerste seizoen oogstrelend voetbal, pakten de dubbel en scoorden maar liefst 112 doelpunten in de eredivisie. Het was een prima prestatie om het elftal zo te renoveren."
"In het tweede jaar liep het van meet af aan verkeerd door de perikelen rond Frank en Ronald, die weg wilden. Dat had een enorme impact op het seizoen. Die situatie heeft maandenlang geduurd en beïnvloedde de sfeer. Bovendien raakte Olsen twee belangrijke krachten kwijt. Na de nederlaag tegen FC Porto werd hij al voor de winterstop ontslagen en dat betreur ik nog altijd."
