Ajax - Manchester United, 15 september 1976
Aan het begin van de jaren zeventig beleefde Ajax zijn hoogtijdagen en won het drie keer op rij de Europa Cup I. Maar na het vertrek van Johan Cruijff in 1973 zakte de club wat weg. In het seizoen 1976/77 moest Ajax genoegen nemen met deelname aan de UEFA Cup en trof het in de eerste ronde Manchester United. In Amsterdam legde de ploeg een goede basis voor de return en won het dankzij een doelpunt van Ruud Krol met 1-0.
Manchester United - Ajax, 29 september 1976
De return, twee weken later op Old Trafford, liep echter slecht af. Lou Macari zette United in de eerste helft op voorsprong en Sammy McIlroy maakte in de tweede helft de 2-0. Die uitslag werd Ajax fataal. United zou het overigens ook niet ver schoppen tijdens die UEFA Cup-campagne, want een ronde later was Juventus over twee duels te sterk voor de Engelsen.
Ajax - Manchester United, 16 februari 2012
36 jaar later zouden Ajax en United elkaar weer treffen in hetzelfde toernooi, dat inmiddels tot Europa League was omgedoopt. Beide ploegen waren als derde geëindigd in hun Champions League-poule en kruisten nu de degens in de achtste finales. Ajax, nog onder leiding van Frank de Boer, ging in de tweede helft onderuit door doelpunten van Ashley Young en Javier Hernandez (0-2). Daardoor stonden de Amsterdammers voor de return op Old Trafford voor een bijna onmogelijke opgave.
Manchester United - Ajax, 23 februari 2012
En toch werd het duel in Engeland nog ongelofelijk spannend. Al leek dat er in de beginfase niet op, toen Javier Hernandez optimaal profiteerde van geklungel van Jan Vertonghen en United op voorsprong schoot. Maar daarna rechtte Ajax de rug. Aras Özbiliz, inmiddels spelend voor Besiktas, bracht de ploeg van De Boer nog voor rust op gelijke hoogte. Toen Toby Alderweireld Ajax drie minuten voor tijd op voorsprong kopte, brak een spannende slotfase aan. United wankelde, maar hield stand en plaatste zich voor de kwartfinales.
