Het jaar na de UEFA Cup-winst van 1992 was Ajax in de Eredivisie niet verder gekomen dan een derde plaats. Een jaar later echter werd Louis van Gaal voor het eerst in zijn trainersloopbaan landskampioen. Ajax had in de jaargang 1993/94 uit 34 wedstrijden 54 punten gehaald, drie meer dan Feyenoord en liefst tien meer dan PSV. In Europese wedstrijden had Ajax die jaren zeker niet gefaald, al had er zowel in 1993 (UEFA Cup, uitgeschakeld tegen Auxerre; de wedstrijd van de blunders van Menzo) als in 1994 (Europa Cup 2, uitgeschakeld door een counterend Parma) best wel meer in gezeten.
Tussen 1991, het moment dat Van Gaal de leiding van Beenhakker had overgenomen, en het begin van het Champions League-seizoen 1994/95, was er bij Ajax een totale leegloop geweest. Wouters was al aan Bayern München verkocht, Winter speelde bij Lazio, Vink en Van 't Schip gingen naar Genoa, Bergkamp en Jonk naar Internazionale, Roy naar Foggia, Menzo naar PSV, Pettersson naar IFK Göteborg. Het hield niet op! Alleen Frank de Boer, Silooy en Blind waren bij Ajax gebleven. De rest van Van Gaals selectie was aangevuld met jeugdspelers als Kluivert, Seedorf, Reiziger, Oulida, Van der Sar, Davids, Reuser en Wooter, terwijl anderen werden aangetrokken: Ronald de Boer, Rijkaard, Litmanen, Overmars, Bogarde, Kanu, Finidi George, Van Vossen en nog een paar anderen.
Ajax had in twee jaar tijd met al die transacties niet alleen veel geld verdiend, maar was er bovendien ook nog eens een stuk sterker op geworden. Althans, dat dacht Van Gaal. Maar of het daadwerkelijk zo is, daar is er maar één doorslaggevende test: de Champions League. Vanaf het begin van het seizoen leek bij Ajax ineens alles op zijn plaats te zijn gevallen, na een aantal doorgevoerde veranderingen in de basisploeg. Frank Rijkaard speelde voortaan centraal achterin, Jari Litmanen had zich ontwikkeld tot een aanvallende middenvelder die op die positie beter was dan Bergkamp (woorden Van Gaal) en de te weinig scorende Ronald de Boer excelleerde ineens als rechtsmidden. Het waren positieveranderingen die de balsnelheid van Ajax ineens gigantisch omhoog stuwden, waardoor de ploeg zich in een luttel aantal maanden ineens ontwikkelde tot de 'sterkste ploeg ter wereld'.
Hoe snel die ontwikkeling van Ajax ging, bleek duidelijk in de eerste drie maanden van het seizoen en in de zes wedstrijden van de voorronde Poule D. Ajax was daarin gepaard aan het AC Milan van Ruud Gullit, aan AEK Athene en aan Austria Salzburg (toen officieel Casino Salzburg). Het eerste examen kwam direct al op 14 september 1994 in de thuiswedstrijd met Champions League-houder AC Milan, dat een paar maanden eerder in de finale van 1994 nog het FC Barcelona van Cruijff van de mat had gespeeld (4-0). Na een seizoen voor Sampdoria te hebben gevoetbald, was Gullit die zomer naar Milaan teruggekeerd. Marco van Basten speelde destijds al een jaar niet meer als gevolg van zijn zware enkelblessure en Frank Rijkaard: die speelde nu TEGEN Milan en VOOR Ajax. Met vier schorsingen en vijf blessures dacht AC Milan in een doorweekt Olympisch Stadion op een 0-0 te kunnen aansturen. Maar na de rust werden de Italianen kapot gespeeld, scoorden Ronald de Boer en Litmanen en leed Milan zijn eerste Europese nederlaag in bijna anderhalf jaar (de finale van 1993, 0-1 tegen Olympique Marseille).
In de twee maanden die lagen tussen de thuis- en de uitwedstrijd tegen de Italianen, deed Ajax wat het moest doen. In Athene werd gewonnen van AEK (1-2), de beide ontmoetingen tegen een zeer stug Salzburg gelijkgespeeld (0-0 in Oostenrijk en 1-1 in Amsterdam). Voor het al dan niet doorbekeren was de uitwedstrijd tegen Milan doorslaggevend, een wedstrijd die in het Nereo Rocco Stadion in de havenstad Triëst moest worden gespeeld. Milan was kort ervoor door de UEFA gestraft, omdat tijdens de thuiswedstrijd tegen Salzburg de Oostenrijkse keeper door een uit het publiek geworpen fles werd geraakt.
De 23e november werd de dag waarop Ajax, met een vanaf de tribune toekijkende Van Basten, definitief slaagde voor het diploma 'Europese topclub'. Litmanen scoorde al na twee minuten en toen Finidi George zijn schot via AC Milan-aanvoerder Baresi na een uur spelen achter Milan-doelman Rossi zag verdwijnen, was de strijd beslist: 0-2. Frank Rijkaard regeerde in Triëst en werd na afloop door de Milan-fans, die vijf jaar lang van hem hadden genoten, uitgebreid geëerd. Rijkaard genoot immens van de liefde van zijn Milanisti en barstte na afloop in de kleedkamer in tranen uit. Ajax had, met één wedstrijd te gaan, de knock-out fase al bereikt. Geen reden voor de Amsterdammers om die laatste wedstrijd dan maar te laten lopen. Ook thuis werd van AEK Athene gewonnen (2-0) met Tarik Oulida als maker van beide treffers.
De loting voor de kwartfinale kon vervolgens voor de Ajacieden niet gunstiger verlopen. 'Oude bekende' Hajduk Split werd de tegenstander. Een jaar eerder was Ajax de Kroaten al in de eerste ronde van het Europa Cup 2-toernooi tegengekomen (0-1 en 6-0) en ook nu kwam Ajax niet in de problemen. Na een saaie 0-0 in Split werd het in Amsterdam 3-0 met Nwankwo Kanu en Frank de Boer (2x) als doelpuntenmakers. Een 1-2 bekernederlaag tegen Feyenoord (1-2; het was de 'Obiku-wedstrijd') van een week eerder was direct vergeten, ook al had die ontmoeting de eerste nederlaag van Ajax na 32 wedstrijden betekend.
Vier grote namen zaten bij de laatste vier: AC Milan (dat ondanks de twee nederlagen tegen Ajax en de 'strafaftrek' van twee punten toch de groepsfase had overleefd), Paris Saint-Germain, Bayern München en Ajax. De loting wees uit dat Ajax eerst naar München moest voor een wedstrijd tegen Bayern, de zwakste van de overgebleven ploegen. In de groepsfase hadden de Duitsers al twee keer verloren van Paris Saint-Germain en in de kwartfinales kon Bayern ook al niet winnen van IFK Göteborg (0-0 thuis en 2-2 uit). Geen wonder dus dat Ajax geen partij was. Na een 0-0 in München werd het op 19 april in het Olympisch Stadion een galavoorstelling. In dubbel opzicht, want niet alleen Ajax liet zich die dag in topvorm aan de wereld zien, ook André Rieu die in de rust alle 41.000 aanwezigen met zijn walsen op de banken kreeg.
Op dat moment wist Bayern al dat het de finale niet zou gaan bereiken. Tot aan de 40e minuut hadden de Duitsers (Litmanen 1-0, Witeczek 1-1) nog hoop gehad. Maar daarna demarreerde Ajax razendsnel uit het zicht. Finidi George en Ronald de Boer zorgden voor een 3-1 ruststand en toen Litmanen vlak na rust de stand tot 4-1 had uitgebreid, kon Ajax de resterende 43 minuten freewheelend uitspelen. Uiteindelijk werd de eindstand 5-2 na verdere treffers van Mehmet Scholl (strafschop) en Marc Overmars. Ajax, dat zijn 100e Europese zege had behaald, stond voor het eerst in 22 jaar weer in de finale van het belangrijkste Europese bekertoernooi.
Tegenstander in Wenen was AC Milan, de regerend Europees kampioen die dus al twee keer eerder dat seizoen door Ajax was verslagen. Milan stond voor de vijfde keer in acht jaar in de finale. Eén van die voorgaande finales had Milan vijf jaar eerder ook al in Wenen gespeeld, toen met Benfica als tegenstander. Milan won destijds met 1-0 en de doelpuntenmaker die avond was Frank Rijkaard geweest.
Nu, op 24 mei 1995, was de eindstand opnieuw 1-0, maar dit keer met Milan als verliezer. De Italianen speelden veel beter dan een half jaar geleden en geen van beide teams kreeg de wedstrijd onder controle. Maar nét op het moment dat de wedstrijd op een verlenging leek af te stevenen, was het de 18-jarige Patrick Kluivert, ingevallen voor Litmanen, die in de 84e minuut de bal met de punt van zijn schoen achter doelman Sebastiano Rossi duwde. Ajax had z'n vierde 'Cup met de Grote Oren' en vierde dat de volgende dag, Hemelvaartsdag, samen met 250.000 anderen uitgebreid op het Museumplein en met een rondvaart door de Amsterdamse grachten.
