Op 20 april 2014 kwam Van Kessel voor het eerst in het nieuws. De toen pas achttienjarige spits maakte 25 doelpunten in 21 duels voor de beloften van AZ en verdiende daarmee een transfer naar Ajax. De aanvaller tekende voor vier jaar en werd in Amsterdam gezien als dé spits voor de toekomst.
De aanvaller speelde in '11-'12 voor AZ. In april tekende Van Kessel zijn Ajax-contract tot medio juni 2014. #ajax pic.twitter.com/poKw849Z
— AFC Ajax (@AFCAjax) 6 augustus 2012
Van Kessel begon veelbelovend op Sportpark De Toekomst. Het talent nam met de A1 van Ajax deel aan de Copa Amsterdam, waar hij met vier doelpunten voor het tweede jaar op rij gekroond werd tot topscorer en beste spits van het toernooi. Het bleek uiteindelijk één van zijn spaarzame hoogtepunten in Amsterdamse dienst.
De situatie van de jonge spits bij Ajax doet denken aan die van Richairo Zivkovic een aantal jaar later. Van Kessel kon nog niet rekenen op speelminuten in het eerste elftal en werd daarom direct verhuurd aan Almere City om ervaring op te doen in het betaald voetbal. Hij kwam in totaal slechts tien keer uit voor de club uit Flevoland en scoorde daarin één keer. Op 15 februari 2013 maakte hij tegen Veendam zijn eerste en nog altijd enige doelpunt in het Nederlands voetbal. 
Van Kessel speelde slechts tien keer voor Almere City
Slowaaks succes
Slechts een aantal dagen na zijn terugkeer in Amsterdam maakte Van Kessel op huurbasis de overstap naar het Slowaakse AS Trencin, de club van Tscheu La Ling waarmee Ajax een samenwerkingsverband heeft. Aanvankelijk zag hij Trencin als tussenstap om zich beter te ontwikkelen als speler van Ajax. "Ik zie nog toekomst voor mij in Amsterdam. Ik hoop natuurlijk om te slagen bij Ajax en ik denk dat deze stap mij een stuk verder kan brengen. Ik hoop hier mezelf te ontwikkelen en beter terug te keren naar Nederland", vertelde de aanvaller destijds aan Ajax Showtime. Vier jaar na dato laat die terugkeer naar Nederland nog altijd op zich wachten.
In Slowakije groeide Van Kessel uit tot een topspits van formaat. In zijn eerste seizoen bij Trencin scoorde hij tien keer in 25 wedstrijden en gaf hij zes assists. Ondanks zijn goede prestaties in de Slowaakse Fortuna Liga kreeg hij opnieuw geen kans in Amsterdam. Na een mislukte tussenstap bij het Franse AC Arles, waar hij in zestien wedstrijden slechts twee keer scoorde, nam Trencin hem in de winter van 2015 definitief over. Eenmaal terug in Slowakije liet Van Kessel opnieuw zijn voeten spreken en maakte hij zes treffers in het restant van de competitie.
Het seizoen 2015/16 werd voor Gino van Kessel een jaar om niet snel te vergeten. De spits scoorde in dienst van Trencin aan de lopende band en ontpopte zich met zeventien doelpunten tot topscorer van de Slowaakse competitie. Ook speelde hij eerder met een doelpunt in de bekerfinale tegen FK Senica een belangrijke rol in het winnen van de eerste beker in de historie van de club. Uiteindelijk won Van Kessel twee jaar op rij de dubbel met Trencin en scoorde hij 43 keer in 84 wedstrijden.
Curaçao
Zijn doelpuntrijke palmares in Slowaakse dienst bleven niet onopgemerkt bij Patrick Kluivert, destijds de bondscoach van Curaçao. Van Kessel werd in juni 2015 voor het eerst opgeroepen tijdens de kwalificatie voor het WK van 2018. Een jaar later, tijdens de kwalificatie voor de Caribbean Cup, werd Gino van Kessel een heuse volksheld op het eiland. Dankzij zeven doelpunten in zes wedstrijden plaatste hij zich met Curaçao voor het eindtoernooi in 2017.
In juni van dit jaar zorgde Van Kessel met Curaçao voor een grote stunt door de Caribbean Cup te winnen. Na een overwinning op Martinique in de halve finale nam Curaçao het in de finale op tegen topfavoriet Jamaica. Twee doelpunten van Elson Hooi bezegelden de eerste titel van het land en maakten de eerste internationale prijs van Van Kessel een feit. 
Van Kessel knokte zich met Curaçao terug na een late gelijkmaker
Slavia Praag
In juli 2016 tekende Van Kessel een contract bij Slavia Praag, dat ruim een miljoen euro voor hem betaalde. De spits scoorde twee keer in zijn eerste twee duels voor de club uit Tsjechië, maar kwam daarna geen enkele keer meer tot scoren in de competitie. Slavia besloot hem voor vier maanden te huren aan Lechia Gdansk, maar ook dat avontuur werd geen succes. De aanvaller speelde slechts drie wedstrijden in Polen en scoorde niet. Nu mag Gino van Kessel bij Oxford United laten zien dat hij het Slowaakse killer instinct nog altijd in zijn mars heeft.
| #OUFC are delighted to announce the signing of Gino Van Kessel on a season long loan from @slaviaofficial https://t.co/5zc02aKGpB pic.twitter.com/1IVecHT2Vk
— Oxford United FC (@OUFCOfficial) 10 augustus 2017
